Glp-Asp-Trp-Lys | 1245815-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Glp-Asp-Trp-Lys
• CAS: 1245815-24-0
• 化学式: C₂₆H₃₄N₆O₈
• 分子量: 558.591
• InChiKey: UYUNACRQMRXEIL-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  232.81
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-Wang resin 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 (2S)-1-(9H-芴-9-基甲氧羰基)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Asp-Trp-Lys 、 Glp-Asp-Trp-Lys
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis and Evaluation of Glycopeptide Fragments from Rat Epididymal Cysteine-Rich Secretory Protein-1 (Crisp-1) ‡

  摘要：

  三个 18 残基肽，其序列为 Glp-Asp-Thr-Thr-Asp-Glu-Trp-Asp-Arg-Asp-Leu-Glu-Asn-Leu-Ser-Thr-Thr-Lys，取自 N 末端使用收敛策略通过 Fmoc 固相合成制备了在受精过程中重要的大鼠附睾富含半胱氨酸的分泌蛋白 (Crisp-1)。这些肽是母体序列，加上两个可能的含α-O-连接的TN抗原的糖肽，其中Thr(α-D-GalNAc)残基代替了Thr3或Thr4。在链组装过程中，出现了两种缺失肽 [des-Asp2 和 des-Thr(Ac3-α-D-GalNAc)] 和一种终止肽 [N-乙酰化 14 聚体]，以及在其中发生天冬酰亚胺形成的几种肽。序列中四个可能位置中的每一个。这些副产品总计约占所需产品的 20%；它们被 HPLC 和 ESI-MS 识别并在中间纯化过程中被去除。最终产物的总产率为 15-21%，并通过 HPLC 纯度和 ESI-MS 进行了表征。在纯水和三氟乙醇-H2O (1:1) 中记录的所有三种纯化肽的圆二色性 (CD) 光谱表明，糖部分的存在不会显着影响采样的构象。未来的生物学评估可以阐明 Crisp-1 糖修饰的性质和位点，并深入了解为什么 Crisp-1 蛋白 E 不可逆地结合精子，而蛋白 D 则在 N 末端附近缺乏糖，仅结合精子松散地。

  DOI：

  10.3390/molecules15096399