bis(methoxymethyl) (4R,4aR,5S,5aS,8S,10aR)-8-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-methylenedodecahydro-5a,8-methanocyclohepta[2,3]indeno[3a,4-b]oxirene-4,5-dicarboxylate | 129082-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bis(methoxymethyl) (4R,4aR,5S,5aS,8S,10aR)-8-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-methylenedodecahydro-5a,8-methanocyclohepta[2,3]indeno[3a,4-b]oxirene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 129082-46-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₉
• 分子量: 480.555
• InChiKey: HDXSZWYOFKXROT-CNGDIZEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  102.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methoxymethyl) (4R,4aR,5S,5aS,8S,10aR)-8-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-methylenedodecahydro-5a,8-methanocyclohepta[2,3]indeno[3a,4-b]oxirene-4,5-dicarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 生成 1β-hydroxy-GA₂₀
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.

  摘要：

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.276
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,9R,12S)-12-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 bis(methoxymethyl) (4R,4aR,5S,5aS,8S,10aR)-8-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-methylenedodecahydro-5a,8-methanocyclohepta[2,3]indeno[3a,4-b]oxirene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.

  摘要：

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.276