1-(4-fluorobenzyl)-5-nitro-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 1450627-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-5-nitro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-p-fluorobenzyl-5-nitroimidazole-4-carboxylic acid；1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-5-nitroimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1450627-85-6
• 化学式: C₁₁H₈FN₃O₄
• 分子量: 265.201
• InChiKey: IDTCCUMXCFFWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-5-nitro-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)-5-methoxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氮杂霉素类似物作为胍酶的潜在过渡态类似物抑制剂：各种选择性取代的咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂的合成、生化筛选和结构-活性相关性

  摘要：

  胍酶是核酸代谢嘌呤补救途径的重要酶，其抑制作用对病毒、细菌和癌症治疗具有有益意义。本文描述的工作基于这样一个假设，即阿西平霉素，一种杂环天然产物和所谓的胍酶过渡态类似物抑制剂，并不像异阿西平霉素那样代表酶催化反应的真实过渡态，其中 6 azepinomycin 的 - 羟基已转移到 5 位。基于这一假设，并假设ISO -azepinomycin将绑定在相同的活性位点的azepinomycin以鸟嘌呤酶，几个类似物异-azepinomycin 被设计并成功合成，以初步了解配体的胍酶结合位点周围的疏水和亲水位点。具体而言，类似物被设计为探索异氮杂霉素的N1、N3和N4氮原子以及O 5氧原子附近的疏水袋(如果有的话)。使用哺乳动物胍酶进行这些类似物的生化抑制研究。我们的结果表明 (1) 增加 O 5附近的疏水性导致负面影响，(2) 将疏水性从 N3 转移到 N1 也会导致抑制降低，(3) 增加 N3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.069
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorobenzyl)-5-nitro-4-styryl-1H-imidazole 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-5-nitro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异氮杂霉素类似物作为胍酶的潜在过渡态类似物抑制剂：各种选择性取代的咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂的合成、生化筛选和结构-活性相关性

  摘要：

  胍酶是核酸代谢嘌呤补救途径的重要酶，其抑制作用对病毒、细菌和癌症治疗具有有益意义。本文描述的工作基于这样一个假设，即阿西平霉素，一种杂环天然产物和所谓的胍酶过渡态类似物抑制剂，并不像异阿西平霉素那样代表酶催化反应的真实过渡态，其中 6 azepinomycin 的 - 羟基已转移到 5 位。基于这一假设，并假设ISO -azepinomycin将绑定在相同的活性位点的azepinomycin以鸟嘌呤酶，几个类似物异-azepinomycin 被设计并成功合成，以初步了解配体的胍酶结合位点周围的疏水和亲水位点。具体而言，类似物被设计为探索异氮杂霉素的N1、N3和N4氮原子以及O 5氧原子附近的疏水袋(如果有的话)。使用哺乳动物胍酶进行这些类似物的生化抑制研究。我们的结果表明 (1) 增加 O 5附近的疏水性导致负面影响，(2) 将疏水性从 N3 转移到 N1 也会导致抑制降低，(3) 增加 N3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.069