toddalin A | 1538606-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: toddalin A
• CAS: 1538606-87-9
• 化学式: C₃₃H₃₈O₁₄
• 分子量: 658.656
• InChiKey: ORVQTPZAHJQLFS-XNLJPOGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  869.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  211.65
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toddalin A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 阿魏酸 、 右旋奎宁酸 、 (-)-毛两面针素
  参考文献：
  名称：

  烯丙基香豆素：来自Toddalia asiatica的天然磷酸二酯酶4抑制剂

  摘要：

  生物测定法指导的Toddalia asiatica根部乙醇提取物的分馏导致分离出七种新的烯丙基香豆素（1 – 7）和14种已知的类似物（8 – 21）。通过光谱分析阐明了1 – 7的结构，并通过化学方法和手性分离分析确定了它们的绝对构型。化合物1 - 5，命名toddalin A，3''' - ø -demethyltoddalin A，和toddalins B-d，代表苯基丙烯酸偶联异戊二烯化香豆素的一个不寻常的基团。化合物1 – 21并使用tri标记的腺苷3'，5'-环一磷酸（[ 3 H] -cAMP）作为底物，针对其对磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制活性，筛选了四个修饰的类似物10a，11a，13a和17a。），这是治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病的药物靶标。化合物3，8，10，10A，11，11A，12，13，17，和21展出抑制作用IC 50值小于10μM。活性最高的化合物Toddacoumalone（8）（IC

  DOI：

  10.1021/np401040d