N-chloroacetyl-L-aspartate de β-benzyle et α-tertiobutyle | 171356-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloroacetyl-L-aspartate de β-benzyle et α-tertiobutyle
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]butanedioate
• CAS: 171356-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₅
• 分子量: 355.818
• InChiKey: WUQAJJJGZGJKCQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-L-aspartate de β-benzyle et α-tertiobutyle 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-(N-phosphonoacetyl)amino-4-oxobytyrate de sodium
  参考文献：
  名称：

  Ben-Bari, Mohamed; Dewynter, Georges; Aymand, Christian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 129 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-苄酯 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-chloroacetyl-L-aspartate de β-benzyle et α-tertiobutyle
  参考文献：
  名称：

  Ben-Bari, Mohamed; Dewynter, Georges; Aymand, Christian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 129 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and bioactivity of novel inhibitors of E. coli aspartate transcarbamoylase
  作者：Joby Eldo、Sabrina Heng、Evan R. Kantrowitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.050

  日期：2007.4

  A series of inhibitors of the aspartate transcarbamoylase, an enzyme involved in pyrimidine nucleotide biosynthesis, has been synthesized. These inhibitors are analogues of a highly potent inhibitor of this enzyme, N-phosphonacetyl-L-aspartate (PALA). Analogues have been synthesized with modifications at the alpha- and beta-carboxylates as well as at the aspartate moiety. The ability of these compounds to inhibit the enzyme was evaluated. These studies, with functional group modified PALA derivatives, showed that amide groups can be a useful substitute of the carboxylate in order to reduce the charge on the molecule, and indicate that the relative position of the functional group in the beta-position is more critical than the nature of the functional group. Some of the molecules synthesized here are potent inhibitors of the enzyme. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.