3-乙基-2-溴-环己-2-烯酮 | 106164-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基-2-溴-环己-2-烯酮
• 英文名称: 2-bromo-3-ethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-3-ethyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 106164-25-4
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: GQBIXKLGWRCHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-溴-环己-2-烯酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-乙基环己烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Saw'jalow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 200,202; engl. Ausg. S. 186, 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-环己二酮 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 3-乙基-2-溴-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Saw'jalow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 200,202; engl. Ausg. S. 186, 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reduction of Cycloalkenones
  作者：Yongjie Shi、Jingxin Wang、Qin Yin、Xumu Zhang、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01744

  日期：2021.8.6

  β-unsaturated ketones to access various enantiomerically enriched cyclic allylic alcohols under mild conditions, catalyzed by in situ generated copper hydride ligated with (R)-DTBM-C3*-TunePhos. α-Brominated cycloalkenones were reduced with excellent enantioselectivities of up to 98% ee, while substrates that were without α-substituents were reduced chemoselectively, with moderate enantioselectivities.

  我们报告了环状 α,β-不饱和酮的不对称 1,2-还原，以在温和条件下获得各种对映体富集的环状烯丙醇，由原位生成的与 ( R )-DTBM-C 3 *-TunePhos连接的氢化铜催化。α-溴化环烯酮被还原，具有高达 98% ee 的出色对映选择性，而不含 α-取代基的底物被化学选择性还原，具有中等对映选择性。
• Stereospecific Overman Rearrangement of Substituted Cyclic Vinyl Bromides: Access to Fully Substituted α-Amino Ketones
  作者：Álvaro Velasco-Rubio、Eric J. Alexy、Makoto Yoritate、Austin C. Wright、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03347

  日期：2019.11.15

  tertiary allylic amines has been developed. The vinyl bromide used to control enantioselectivity in a preceding CBS reduction is utilized as a synthetic handle for the preparation of tertiary α-amino ketones and related derivatives in an asymmetric fashion.

  已经开发了一种能提供叔烯丙基胺的对映体富集的环状烯丙基醇的通用热超载重排方法。在先前的CBS还原过程中，用于控制对映选择性的乙烯基溴被用作合成手柄，用于以不对称方式制备叔α-氨基酮和相关衍生物。