Trifluoro-methanesulfonic acid 10-methoxy-8-oxo-8H-9,11-dioxa-1,2-diaza-benzo[b]fluoren-3-yl ester | 647021-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 10-methoxy-8-oxo-8H-9,11-dioxa-1,2-diaza-benzo[b]fluoren-3-yl ester
• CAS: 647021-10-1
• 化学式: C₁₅H₇F₃N₂O₇S
• 分子量: 416.291
• InChiKey: VTGSYEKOMIVBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 10-methoxy-8-oxo-8H-9,11-dioxa-1,2-diaza-benzo[b]fluoren-3-yl ester 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-Hydroxy-9,11-dioxa-1,2-diaza-benzo[b]fluoren-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代哒嗪并[4,3-h]补骨脂素衍生物的高效制备

  摘要：

  通过 3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪和 8-甲氧基-补骨脂素的 Diels-Alder 反应实现了 2-氯-6-甲氧基哒嗪并[4,3-h]补骨脂素的有效合成（8 -MOP) 在一锅程序中。将该中间体方便地转化为 2-三氟甲磺酸酯衍生物允许在 C 2 处进行有效的钯催化还原、甲氧基羰基化和 Sonogashira 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42070
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 10-methoxy-8-oxo-8H-9,11-dioxa-1,2-diaza-benzo[b]fluoren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代哒嗪并[4,3-h]补骨脂素衍生物的高效制备

  摘要：

  通过 3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪和 8-甲氧基-补骨脂素的 Diels-Alder 反应实现了 2-氯-6-甲氧基哒嗪并[4,3-h]补骨脂素的有效合成（8 -MOP) 在一锅程序中。将该中间体方便地转化为 2-三氟甲磺酸酯衍生物允许在 C 2 处进行有效的钯催化还原、甲氧基羰基化和 Sonogashira 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42070

文献信息

• A new psoralen derivative with enlarged antiproliferative properties
  作者：Lisa Dalla Via、Jose Carlos González-Gómez、Lázaro Guillermo Pérez-Montoto、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Sebastiano Marciani Magno、Ornella Gia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.073

  日期：2009.5

  benzopsoralens as potent photochemotherapeutic agents, we report the antiproliferative evaluation of nitrogenated isoster upon and without UVA irradiation. The evaluated pyridazinopsoralen showed a higher photochemotherapeutic activity with respect to the well-known drug, 8-MOP, and a significant cytotoxicity, also in the dark. This result enlarges the interest in this tetracyclic psoralen derivative skeleton

  根据我们以苯并补骨脂素作为有效光化学治疗剂的结果，我们报告了在有和没有UVA照射下，硝化的等位基因的抗增殖评价。相对于众所周知的药物8-MOP，所评估的哒嗪并补骨脂素表现出更高的光化学疗法活性，并且即使在黑暗中也具有明显的细胞毒性。该结果扩大了对这种四环补骨脂素衍生物骨架的兴趣，以寻找新的抗癌药。