(2S)-2-(2-{3-[(2S)-2-[(2S)-2-cyclohexyl-N-methyl-2-{[(2-methylpropoxy)carbonyl]amino}acetamido]-3-cyclopropylpropanamido]-4-cyclopropyl-2-oxobutanamido}acetamido)-2-phenylacetic acid | 881902-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-2-(2-{3-[(2S)-2-[(2S)-2-cyclohexyl-N-methyl-2-{[(2-methylpropoxy)carbonyl]amino}acetamido]-3-cyclopropylpropanamido]-4-cyclopropyl-2-oxobutanamido}acetamido)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[[3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-cyclohexyl-2-(2-methylpropoxycarbonylamino)acetyl]-methylamino]-3-cyclopropylpropanoyl]amino]-4-cyclopropyl-2-oxobutanoyl]amino]acetyl]amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 881902-52-9
• 化学式: C₃₇H₅₃N₅O₉
• 分子量: 711.856
• InChiKey: NRBGWZQULLFDCQ-OOWXYQDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-{3-[(2S)-2-[(2S)-2-cyclohexyl-N-methyl-2-{[(2-methylpropoxy)carbonyl]amino}acetamido]-3-cyclopropylpropanamido]-4-cyclopropyl-2-oxobutanamido}acetamido)-2-phenylacetic acid 、 盐酸二甲胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到isobutyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-[[(1S)-1-(cyclopropylmethyl)-2-[[1-(cyclopropylmethyl)-3-[[2-[[(1S)-2-(dimethylamino)-2-oxo-1-phenyl-ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]amino]-2,3-dioxo-propyl]amino]-2-oxo-ethyl]-methyl-amino]-2-oxo-ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Depeptidization efforts on α-ketoamide inhibitors of HCV NS3-4A serine protease: Effect on HCV replicon activity

  摘要：

  Depeptidization efforts of the P-3-P-2 region of P-3 capped alpha-ketoamide inhibitor of HCV NS3 serine protease I are reported. We clearly established that N-methylation of the P-2 nitrogen and modification of the P-2' carboxylic acid terminus were essential for activity in the replicon assay. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.013
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-环丙基丙氨酸-DCHA 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-(2-{3-[(2S)-2-[(2S)-2-cyclohexyl-N-methyl-2-{[(2-methylpropoxy)carbonyl]amino}acetamido]-3-cyclopropylpropanamido]-4-cyclopropyl-2-oxobutanamido}acetamido)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Depeptidization efforts on α-ketoamide inhibitors of HCV NS3-4A serine protease: Effect on HCV replicon activity

  摘要：

  Depeptidization efforts of the P-3-P-2 region of P-3 capped alpha-ketoamide inhibitor of HCV NS3 serine protease I are reported. We clearly established that N-methylation of the P-2 nitrogen and modification of the P-2' carboxylic acid terminus were essential for activity in the replicon assay. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.013

文献信息

• US7169760B2
  申请人：——

  公开号：US7169760B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Depeptidization efforts on α-ketoamide inhibitors of HCV NS3-4A serine protease: Effect on HCV replicon activity
  作者：Stéphane L. Bogen、Sumei Ruan、Rong Liu、Sony Agrawal、John Pichardo、Andrew Prongay、Bahige Baroudy、Anil K. Saksena、Viyyoor Girijavallabhan、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.013

  日期：2006.3

  Depeptidization efforts of the P-3-P-2 region of P-3 capped alpha-ketoamide inhibitor of HCV NS3 serine protease I are reported. We clearly established that N-methylation of the P-2 nitrogen and modification of the P-2' carboxylic acid terminus were essential for activity in the replicon assay. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.