(R)-1-((2S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)piperidin-2-yl)undecan-2-ol | 1276112-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((2S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)piperidin-2-yl)undecan-2-ol
• CAS: 1276112-37-8
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₄
• 分子量: 587.843
• InChiKey: QUNPHXULIVPYRP-CBNWJMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (R)-1-((2S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)piperidin-2-yl)undecan-2-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 264.0h， 以90%的产率得到8-epi-(+)-betzellaside B formate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 甲酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 (R)-1-((2S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)piperidin-2-yl)undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018