tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-6-[(2R)-2-hydroxyundecyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1276112-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-6-[(2R)-2-hydroxyundecyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1276112-36-7
• 化学式: C₄₃H₆₁NO₆
• 分子量: 687.96
• InChiKey: WYRLLOFFDJCUMF-HBXSEFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-6-[(2R)-2-hydroxyundecyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(R)-1-((2S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)piperidin-2-yl)undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-5-hydroxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 甲酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-6-[(2R)-2-hydroxyundecyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018

文献信息

• Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-batzellaside B and its C8-epimer, a new class of piperidine alkaloids from the sponge Batzella sp.
  作者：Jolanta Wierzejska、Manami Ohshima、Toshiyasu Inuzuka、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.018

  日期：2011.3

  The first total synthesis of (+)-batzellaside B and its C8-epimer was completed from a known l-arabinose-derived tribenzyl ether in 22 steps with overall yields of 3.9% and 5.4%, respectively. The absolute configuration of (+)-batzellaside B was unambiguously determined to be 1S,3S,4S,5R,8S by the Mosher analysis of a synthetic intermediate prepared through a separate route.

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。