α-[(2-carboxy-4-chlorophenyl)thio]-γ-butyrolactone | 79003-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-[(2-carboxy-4-chlorophenyl)thio]-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-Chloro-2-(2-oxooxolan-3-yl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 79003-44-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO₄S
• 分子量: 272.709
• InChiKey: VPKDBFLIVUNEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[(2-carboxy-4-chlorophenyl)thio]-γ-butyrolactone 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Chlorospiro[1-benzothiophene-2,1'-cyclopropane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.

  摘要：

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1939
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 5-氯-2-巯基苯甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到α-[(2-carboxy-4-chlorophenyl)thio]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.

  摘要：

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1939
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-2-巯基苯甲酸 、 disodium;carbonate 、 α-溴-γ-丁内酯 、 盐酸 、 在 ice 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 甲苯 、 水 、 α-[(2-carboxy-4-chlorophenyl)thio]-γ-butyrolactone 、 氮 、 碳 、 silica gel 、 氯仿 、 乙醇 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 三乙胺 为溶剂， 反应 23.17h， 以yielded 7.17 g of 5-chloro-4',5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H),3'(2'H)-furan]-3,2'-dione as pale yellow needles的产率得到5-chloro-4',5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H),3'(2'H)-furan]-3,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro compounds, their production and use

  摘要：

  新的螺环化合物的公式：## STR1## 其中n是1到4的整数，X是卤素，低级烷基，硝基，氨基（可能被取代），羟基（可能被取代），酰基，羧基，低级烷氧羰基，氨基甲酰基（可能被取代），磺酰胺基（可能被取代），低级烷基硫基或低级烷基磺酰基，或X在5-和6-位置上的两个共同形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，具有抑制血小板聚集的活性，并且可用于预防或治疗心血管紊乱，如血栓形成。

  公开号：

  US04362740A1

文献信息

• IMADA, ISUKEH;SUGIXARA, XIROSADA;KAVADA, MITSURU
  作者：IMADA, ISUKEH、SUGIXARA, XIROSADA、KAVADA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA MITSURU; SUGIHARA HIROSADA; IMADA ISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1939-1945
  作者：KAWADA MITSURU、 SUGIHARA HIROSADA、 IMADA ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US4362740A
  申请人：——

  公开号：US4362740A

  公开（公告）日：1982-12-07