methyl 4-(methoxy-d₃)benzoate | 1126856-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(methoxy-d₃)benzoate
• 英文别名: methyl 4-methoxybenzoate-d₃；Methyl 4-(methoxy-d3)benzoate；methyl 4-(trideuteriomethoxy)benzoate
• CAS: 1126856-38-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 169.153
• InChiKey: DDIZAANNODHTRB-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(methoxy-d₃)benzoate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氰基硼氘化钠 、 三氯溴甲烷 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 boron tribromide-methyl sulfide complex 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-(2-(4-[CD3]-methoxy-[CD2]-benzyl)thiophenyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 17, Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  本节是第一节的延续。本节介绍了一些详细描述氚化物合成的方法，以及关于多居里级氚处理方法的讨论。此外，还详细描述了多种同位素标记化合物的制备方法。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1773
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 、 对溴苯甲酸甲酯 在 nickel(II) bromide trihydrate 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 4-(methoxy-d₃)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳氮化物半均相双镍/光催化（硫代）醚化

  摘要：

  可以将氮化碳材料与均相镍催化剂结合使用，以在温和条件下将芳基溴化物与醇进行光介导的交叉偶联。不含金属的异质半导体是完全可回收的，可将多种电子贫乏的芳族溴化物与伯醇和仲醇以及水偶合。证明了分子内反应和活性药物成分合成的应用。催化方案也适用于芳基碘化物与硫醇的偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01957

文献信息

• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。
• Rhodium-catalyzed tunable oxidative cyclization toward the selective synthesis of α-pyrones and furans
  作者：Jiaping Wu、Dongxu Wang、Yanjun Wan、Cheng Ma

  DOI：10.1039/c5cc09137c

  日期：——

  tunable oxidative cyclization of readily available N-tosylacrylamides and diazo compounds is presented, which offeres a novel method for the selective construction of fully substituted [small alpha]-pyrones and furans in...

  本文介绍了铑（III）催化的N-甲苯磺酰基丙烯酰胺和重氮化合物的可调谐氧化环化，为选择性地构建完全取代的[小α]-吡喃酮和呋喃提供了一种新颖的方法。
• Tzirakis, Manolis D.; Orfanopoulos, Michael, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4063 - 4069
  作者：Tzirakis, Manolis D.、Orfanopoulos, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isotopically labelled SGLT inhibitors and their metabolites
  作者：Volker Derdau、Thorsten Fey、Jens Atzrodt

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.003

  日期：2010.2

  Isotopically labelled analogues of two structurally very similar SGLT inhibitors AVE2268 (1a) and AVE8887 (1b) have been synthesized by various routes. The radioactive labelled [C-14]-AVE2268 was prepared in five steps including a Friedel-Crafts acylation as the key step for the C-14-label introduction. For [C-14]-AVE8887 the same synthetic approach was not successful and therefore an alternative thiophene metallation/Weinreb amide sequence was developed. This pathway was also applied to obtain stable isotopically labelled analogues of both AVE2268 and AVE8887. Finally, the synthesis of two metabolites, sulfate 12 and glucuronide 13 were achieved by applying interesting protecting group and oxidation strategies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.