ethyl 3-oxo-3-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)propanoate | 1401715-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)propanoate
• CAS: 1401715-90-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: VJSOFVOUIUVLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)propanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 1-hydroxy-3-p-tolyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯对a啶，喹啉和萘的区域选择性合成

  摘要：

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.068
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 五氯化铌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的邻烷基炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的羰基/炔烃复分解反应可调谐合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并噻吩并萘

  摘要：

  提出了一种通过FeCl 3催化邻炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的卡宾/炔烃复分解反应有效合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并亚吲哚酮衍生物的方法。从机理上讲，关键中间体乙烯基铁卡宾通过5 -exo-dig碳环化反应形成，并以正式的[3 + 2]环加成或羰基化作用终止。据我们所知，这是第一个将FeCl 3用作卡宾/炔烃复分解反应的催化剂的例子。最后，进行衍生化反应以展示产品的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03882

文献信息

• Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]furans via Cobalt-Catalyzed Radical–Polar Crossover [3 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynylaryl β-Dicarbonyls
  作者：Guo-Cai Yuan、Peng Guo、Zhi-Hua Wang、Lingyun Zhu、Xinglei He、Yuanming Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03297

  日期：2022.11.11

  Fused polycyclic furans are privileged structural scaffolds in materials chemistry, including organic semiconductors. Specifically, indeno[1,2-c]furans are an interesting type of polycyclic furans featuring a fused furan and indenone framework. Unfortunately, limited studies on their photophysical properties have been performed, probably owing to the lack of efficient and straightforward approaches

  稠合多环呋喃是材料化学（包括有机半导体）中的特殊结构支架。具体来说，茚并[1,2- c ]呋喃是一种有趣的多环呋喃，具有稠合呋喃和茚酮骨架。不幸的是，对其光物理性质的研究有限，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效和直接的方法。在此，我们开发了一种钴催化的自由基-极性交叉环化反应，使现成的o-炔基芳基 β-羰基化合物能够提供多种茚并 [1,2- c ] 呋喃。还进行了光物理和 DFT 计算，表明获得的 Indeno[1,2- c]呋喃表现出有前途的电子和光学特性。