(3-oxo-1,3-diphenyl-1-propenyl)diphenylphosphane oxide | 602331-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-oxo-1,3-diphenyl-1-propenyl)diphenylphosphane oxide
• 英文别名: β-(oxo-diphenyl-phosphoranyl)-chalcone；β-(Oxo-diphenyl-phosphoranyl)-chalkon；Diphenyl-(α-phenyl-β-benzoyl-vinyl)-phosphinoxyd；3-Diphenylphosphoryl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 602331-18-0；861378-82-7
• 化学式: C₂₇H₂₁O₂P
• 分子量: 408.436
• InChiKey: GPACTMPLAYQYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxo-1,3-diphenyl-1-propenyl)diphenylphosphane oxide 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,3-diphenyl-3-(diphenylphosphinyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conant; Braverman; Hussey, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 (3-oxo-1,3-diphenyl-1-propenyl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  Conant; Braverman; Hussey, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mechanistic insight into the chemoselectivity of the reaction between 3-phenyl-2-propynenitrile, secondary phosphine oxides and pyridinoids
  作者：Pavel A. Volkov、Nina K. Gusarova、Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Alexander I. Albanov、Sergey F. Vasilevskiy、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.026

  日期：2021.9

  phosphine oxides and pyridinoids have been implemented and studied. Pyridine and isoquinoline react with propynenitrile and phosphine oxides at room temperature according to the N-vinylation/C-phosphorylation scheme to afford (Z)-N-(2-cyano-1-phenyl)ethenyl phosphoryl-1,4-dihydropyridines or -1,2-dihydroiso quinolines. In the case of pyridine on heating (80–85 °°°C), the reaction gives 4-phosphorylpyridines

  已经实施和研究了 3-苯基-2-丙炔腈、仲氧化膦和吡啶之间的反应。根据N-乙烯基化/C-磷酸化方案，吡啶和异喹啉在室温下与丙炔腈和氧化膦反应，得到(Z)-N -(2-氰基-1-苯基) 乙烯基磷酰基-1,4-二氢吡啶或 - 1,2-二氢异喹啉。在加热（80-85°°C）吡啶的情况下，反应得到4-磷酰基吡啶（秒NH氩气 反应）和 3-苯基-丙烯腈低聚物。
• Propyne Iminium Salts and Phosphorus(III) Nucleophiles: Synthesis of (3-Morpholinoallenyl)phosphanes and -phosphane Oxides or 1-(Morpholinopropargyl)phosphanes and -phosphonates
  作者：Martin Reisser、Alexandra Maier、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.200300080

  日期：2003.6

  Treatment of 4-(1,3-diphenyl-l-propynylidene)morpholinium triflate (1a) with the neutral phosphorus nucleophiles Me3Si−PPh2, Me3Si−P(Ph)C5H11, and Me3SiO−PPh2 affords (3-morpholinoallenyl)phosphanes 4 and 5 and (3-morpholinoallenyl)phosphane oxide 11, respectively. In contrast to these conjugate addition reactions at the ambident propyne iminium moiety of 1a, nucleophilic attack by Me3Si−PEt2 and Me3SiO−P(OEt)2

  用中性磷亲核试剂 Me3Si-PPh2、Me3Si-P(Ph)C5H11 和 Me3SiO-PPh2 处理 4-(1,3-二苯基-1-丙炔基)吗啉三氟甲磺酸盐 (1a) 得到 (3-吗啉代烯基) 膦 4 和5 和（3-吗啉代烯基）氧化膦 11。与 1a 的 ambient propyne 亚胺部分的这些共轭加成反应相反，Me3Si-PEt2 和 Me3SiO-P(OEt)2 的亲核攻击发生在亚胺功能上并产生 (1-morpholinopropargyl)phosphane 6 和 (1-morpholinopropargyl )膦酸酯 12，分别。丙炔亚胺盐 1b 与 Me3Si-PPh2 反应形成 (3-morpholino-1,3-butadienyl) 膦氧化物 8。双（供体）取代的丙二烯 4 通过磷取代基的氧化转化为推拉取代的丙二烯基膦氧化物 11.
• Conant; Braverman; Hussey, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 168
  作者：Conant、Braverman、Hussey

  DOI：——

  日期：——