3-oxo-6α-ol-5β-24-cholanoic acid methyl ester | 3360-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-6α-ol-5β-24-cholanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3α-oxo-6α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；methyl 6α-hydroxyl-3-oxo-5β-cholanoate；6α-hydroxy-3-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；6α-Hydroxy-3-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；methyl 3-oxo-6α-hydroxycholanate；methyl (4R)-4-[(5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 3360-89-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: HDDPSAANGLHNKP-BPLWDLDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  505.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-6α-ol-5β-24-cholanoic acid methyl ester 在 喹啉 、 盐酸 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-3α-hydroxy-6-ethylidene-7-keto-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING A FARNESOID X RECEPTOR AGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X

  摘要：

  该发明涉及一种制备化合物(I)的方法，特别是制备obeticholic酸及其合成中间体的方法。

  公开号：

  WO2017174515A1
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-oxo-6α-ol-5β-24-cholanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆酸的高效合成是由猪脱氧胆酸通过立体选择性CH官能化而衍生的。

  摘要：

  通过IBX和NBS氧化剂对C3-或C6-羟基的选择性氧化和立体控制的转化，由猪去氧胆酸合成了五种胆酸衍生物（包括异ω-ω-多酚酸和CDCA）。羟基可通过用K2CO3水溶液水解α-Br酮或通过单过氧邻苯二甲酸氧化双键来引入。PTSH，NaBH3CN和ZnCl2仅在5β构型下才能将C6-O6羰基还原为亚甲基。已经建立了从HDCA合成CDCA的可行途径，以避免差向异构化，产率为45％（8步）。这些策略为制备胆酸衍生物和CDCA提供了良好的产率，立体选择性和可再现性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108594

文献信息

• [EN] NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS STÉROÏDIENS DE PGP POUR EMPLOI DANS L'INHIBITION DE LA RÉSISTANCE PLÉIOTROPE
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011073419A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) for its use for reversing or inhibiting multidrug resistance.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用于逆转或抑制多药耐药。
• Analysis of Conjugated Bile Acids in Human Biological Fluids. Synthesis of Hyodeoxycholic Acid 3- and 6-Glycosides and Related Compounds.
  作者：Takashi IIDA、Shinnosuke TAZAWA、Yukari OHSHIMA、Toshifumi NIWA、Junichi GOTO、Toshio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.42.1479

  日期：——

  murideoxycholic acid 3-glycosides and some of their C-5 epimeric analogs were also prepared. The principal reactions used are 1) the Koenigs-Knorr condensation reaction of 3-oxo-6 alpha-hydroxy and 6-oxo-3 alpha-hydroxy esters with an appropriate alpha-acetohalosugar catalyzed by cadmium carbonate in benzene under reflux, 2) reduction of the resulting bile acid glycoside methyl ester-acetates with tert-butylamine-borane

  合成了猪去氧胆酸的葡糖醛酸苷，葡糖苷和N-乙酰氨基葡糖苷共轭物。另外，还制备了多甲氧基胆酸3-糖苷及其一些C-5差向异构体类似物。所使用的主要反应是1）在苯上碳酸镉催化回流下的3-oxo-6α-羟基和6-oxo-3α-羟基酯与适当的α-乙酰卤代糖的Koenigs-Knorr缩合反应，2）还原用叔丁胺-硼烷配合物制备得到的胆汁酸糖苷甲酯-乙酸盐，和3）随后用氢氧化锂水溶液水解。
• Selective dimethyldioxirane oxidation of bile acid methyl esters
  作者：P.Christopher Buxton、Brian A. Marples、Richard C. Toon、Victoria L. Waddington

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00834-5

  日期：1999.6

  DMDO oxidation of the hydroxy groups of bile acid methyl esters establishes the positional order of reactivity as 3∼7 > 6 > 12 and supports a mechanism involving CH oxygen insertion through a planar intramolecularly hydrogen bonded transition state.

  DMDO氧化胆汁酸甲酯羟基的位置确定反应的位置顺序为3-7> 6> 12，并支持涉及通过平面分子内氢键合过渡态插入CH氧的机理。
• 一种天然产物Sokotrasterol sulfate的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116836215A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明涉及化学合成领域，首次提出了一种天然产物Sokotrasterol sulfate的半合成方法，以猪去氧胆酸为原料，利用甲酯和叔丁基二甲基硅醚对猪去氧胆酸的羧基和不同位置的羟基进行保护；利用选择性氧化3位羟基后进行溴代、水解引入2位β构型羟基和硼氢化‑氧化反应引入5位α构型氢；后通过水解甲酯、碘代脱羧引入17位碘代物；利用对碘代物进行水解、溴代引入17位溴代物；再进行卤锂交换反应、锂化反应和叔醇的消除引入17位侧链；最后脱除保护基并对不同位置的羟基进行硫酸化反应，得到目标天然产物。通过上述技术方案，解决了从海洋海绵中直接获取该天然产物存在提取纯化困难；产率低；无法对天然产物进行有效的结构改造的问题。
• Method for preparing a farnesoid X receptor agonist
  申请人：DIPHARMA FRANCIS S.r.l.

  公开号：US10752654B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The invention relates to a process for preparing a compound of formula (I) in particular obeticholic acid and intermediates suitable for its synthesis.

  本发明涉及一种制备式 (I) 化合物的工艺 特别是双乙酰胆酸和适合合成该物质的中间体。