methyl 6α-acetoxyl-3-oxo-5β-cholanoate | 118919-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 6α-acetoxyl-3-oxo-5β-cholanoate
• 英文别名: 6α-acetoxy-3-oxo-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；6α-Acetoxy-3-oxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 118919-49-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: VODWRRJQHZRZOL-HHAJWVRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  516.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6α-acetoxyl-3-oxo-5β-cholanoate 生成 methyl (4R)-4-[(6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  IIDA, TAKASHI;SHINOHARA, TOSHIYUKI;GOTO, JUNICHI;NAMBARA, TOSHIO;CHANG, F+, J. LIPID RES., 29,(1988) N 8, C. 1097-1101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 6α-acetoxyl-3-oxo-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  胆酸的高效合成是由猪脱氧胆酸通过立体选择性CH官能化而衍生的。

  摘要：

  通过IBX和NBS氧化剂对C3-或C6-羟基的选择性氧化和立体控制的转化，由猪去氧胆酸合成了五种胆酸衍生物（包括异ω-ω-多酚酸和CDCA）。羟基可通过用K2CO3水溶液水解α-Br酮或通过单过氧邻苯二甲酸氧化双键来引入。PTSH，NaBH3CN和ZnCl2仅在5β构型下才能将C6-O6羰基还原为亚甲基。已经建立了从HDCA合成CDCA的可行途径，以避免差向异构化，产率为45％（8步）。这些策略为制备胆酸衍生物和CDCA提供了良好的产率，立体选择性和可再现性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108594

文献信息

• 一种天然产物Sokotrasterol sulfate的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116836215A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明涉及化学合成领域，首次提出了一种天然产物Sokotrasterol sulfate的半合成方法，以猪去氧胆酸为原料，利用甲酯和叔丁基二甲基硅醚对猪去氧胆酸的羧基和不同位置的羟基进行保护；利用选择性氧化3位羟基后进行溴代、水解引入2位β构型羟基和硼氢化‑氧化反应引入5位α构型氢；后通过水解甲酯、碘代脱羧引入17位碘代物；利用对碘代物进行水解、溴代引入17位溴代物；再进行卤锂交换反应、锂化反应和叔醇的消除引入17位侧链；最后脱除保护基并对不同位置的羟基进行硫酸化反应，得到目标天然产物。通过上述技术方案，解决了从海洋海绵中直接获取该天然产物存在提取纯化困难；产率低；无法对天然产物进行有效的结构改造的问题。
• 3-Keto-6(β)-hydroxycholanic Acid and 3(α)-Hydroxy-6-ketocholanic Acid
  作者：Willard M. Hoehn、Jacob Linsk、Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/ja01213a051

  日期：1946.9