L-aminoluciferin | 5571-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-aminoluciferin
• 英文别名: (R)-2-(6-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid；(4R)-2-(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 5571-98-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 279.343
• InChiKey: HKSJKXOOBAVPKR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-aminoluciferin 在 二氧化碳 、 氧气 、 5'-腺嘌呤核苷酸 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 2-(6-Amino-1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A sequentially activated bioluminescent probe for observation of cellular H₂O₂ production induced by cysteine

  摘要：

  我们在此报告一个被笼罩的荧光素探针Cy-Hy，作为一个顺序激活的探针，可以选择性和敏感地感测l-Cys和H2O2。利用这个探针，我们首次在活体MDA-MB-231细胞中观察到细胞内过量的l-Cys诱导H2O2的上调。

  DOI：

  10.1039/d1cc04015d
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 L-aminoluciferin
  参考文献：
  名称：

  A sequentially activated bioluminescent probe for observation of cellular H₂O₂ production induced by cysteine

  摘要：

  我们在此报告一个被笼罩的荧光素探针Cy-Hy，作为一个顺序激活的探针，可以选择性和敏感地感测l-Cys和H2O2。利用这个探针，我们首次在活体MDA-MB-231细胞中观察到细胞内过量的l-Cys诱导H2O2的上调。

  DOI：

  10.1039/d1cc04015d

文献信息

• A Biocompatible Condensation Reaction for the Labeling of Terminal Cysteine Residues on Proteins
  作者：Hongjun Ren、Fei Xiao、Ke Zhan、Young-Pil Kim、Hexin Xie、Zuyong Xia、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.200903627

  日期：2009.12.14

  Going live: A protein‐labeling method based on the use of a single amino acid tag—an N‐terminal cysteine residue—and small‐molecule probes containing a cyanobenzothiazole (CBT) unit has been used for the specific fluorescence labeling of proteins in vitro and at the surface of live cells (see scheme). This simple ligation reaction proceeds with a high degree of specificity under physiological conditions

  上线：基于使用单个氨基酸标签（N 末端半胱氨酸残基）和含有氰基苯并噻唑 (CBT) 单元的小分子探针的蛋白质标记方法已用于体外蛋白质的特异性荧光标记以及活细胞表面（见示意图）。这种简单的连接反应在生理条件下以高度特异性进行。Rd：罗丹明染料；TEV：烟草蚀刻病毒。
• Novel Regioselective Approach to Cyclize Phage-Displayed Peptides in Combination with Epitope-Directed Selection to Identify a Potent Neutralizing Macrocyclic Peptide for SARS-CoV-2
  作者：J. Trae Hampton、Tyler J. Lalonde、Jeffery M. Tharp、Yadagiri Kurra、Yugendar R. Alugubelli、Christopher M. Roundy、Gabriel L. Hamer、Shiqing Xu、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1021/acschembio.2c00565

  日期：2022.10.21

  regioselective cyanobenzothiazole condensation reaction with an N-terminal cysteine and the chloroacetamide reaction with an internal cysteine, a phage-displayed macrocyclic 12-mer peptide library was constructed and subsequently validated. Using this library in combination with iterative selections against two epitopes from the receptor binding domain (RBD) of the novel severe acute respiratory syndrome virus

  利用与 N 末端半胱氨酸的区域选择性氰基苯并噻唑缩合反应以及与内部半胱氨酸的氯乙酰胺反应，构建了噬菌体展示的大环 12 聚体肽库并随后进行了验证。使用该库结合针对新型严重急性呼吸综合征病毒 2 (SARS-CoV-2) 刺突蛋白受体结合域 (RBD) 的两个表位的迭代选择，大环肽强烈抑制刺突 RBD 和鉴定出血管紧张素转换酶 2 (ACE2)，即 SARS-CoV-2 的人类宿主受体。使用这两个表位代替 Spike RBD，以避免选择结合 RBD 但不直接抑制其与 ACE2 相互作用的非生产性大环肽。针对 SARS-CoV-2 的抗病毒测试表明，一种大环肽对 Vero E6 细胞中的病毒繁殖具有高效能，EC 50值为 3.1 μM。AlphaLISA 检测到的该大环肽的 IC 50值为 0.3 μM。目前的研究表明，分别针对 N 末端和内部半胱氨酸的两个动力学控制反应在构建噬菌体展示的大环肽方面非常有效，并且基于
• A sequentially activated bioluminescent probe for observation of cellular H₂O₂ production induced by cysteine
  作者：Kaiqing Ma、Yongkang Yue、Lingling Zhao、Jianbin Chao、Caixia Yin

  DOI：10.1039/d1cc04015d

  日期：——

  We report herein a caged luciferin probe Cy-Hy as a sequentially activated probe to selectively and sensitively sense l-Cys and H₂O₂, utilizing the present probe, the cellular excess l-Cys induced H₂O₂ up-regulation was observed for the first time in the living MDA-MB-231 cells.

  我们在此报告一个被笼罩的荧光素探针Cy-Hy，作为一个顺序激活的探针，可以选择性和敏感地感测l-Cys和H2O2。利用这个探针，我们首次在活体MDA-MB-231细胞中观察到细胞内过量的l-Cys诱导H2O2的上调。