(2Z,15Z)-2-iodo-2,15-icosadien-1-ol | 1256266-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2Z,15Z)-2-iodo-2,15-icosadien-1-ol
• 英文别名: (2Z,15Z)-2-iodoicosa-2,15-dien-1-ol
• CAS: 1256266-63-3
• 化学式: C₂₀H₃₇IO
• 分子量: 420.418
• InChiKey: RSTHMFHWVRSMTC-YMONQTQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 (2Z,15Z)-2-iodo-2,15-icosadien-1-ol 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到(4Z,17Z)-4-hydroxymethyl-1-trimethylsilyl-4,17-docosadien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of peumusolide A, NES non-antagonistic inhibitor for nuclear export of MEK

  摘要：

  The first total synthesis of peumusolide A (1) has been achieved by combination of regio- and stereo-selective aluminum-mediated hydroiodination to 2-yn-1-ol and enantioselective reduction of 4-en-1-yn-3-one with the chiral oxazaborolidine as the key reactions. This total synthesis has unequivocally established our proposed absolute structure of 1. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.025
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-15-icosen-2-yn-1-ol 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以84.8 mg的产率得到(2Z,15Z)-2-iodo-2,15-icosadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of peumusolide A, NES non-antagonistic inhibitor for nuclear export of MEK

  摘要：

  The first total synthesis of peumusolide A (1) has been achieved by combination of regio- and stereo-selective aluminum-mediated hydroiodination to 2-yn-1-ol and enantioselective reduction of 4-en-1-yn-3-one with the chiral oxazaborolidine as the key reactions. This total synthesis has unequivocally established our proposed absolute structure of 1. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.025