N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-alanine methyl ester | 160721-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]propanoate
• CAS: 160721-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UHNMJLJHGNTZNU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-alanine methyl ester 在 正丁基锂 、 氰基磷酸二乙酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(S)-(E)]-[2,3,4,6-tetrahydro-2-[1-(5-oxazoyl)ethyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylidene]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Normalindine的合成与绝对构型

  摘要：

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01568-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 、 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.0h， 以66%的产率得到N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的的手性合成马钱子和蛇根草属生物碱Normalindine

  摘要：

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00695-5

文献信息

• Asymmetric steering of the Pictet-Spengler reaction by means of amino acid esters as chiral auxiliary groups
  作者：Herbert Waldmann、Gunther Schmidt、Martin Jansen、Jutta Geb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89301-7

  日期：1994.1

  N-beta-(3-Indolyl)ethyl amino acid esters and differently substituted aromatic aldehydes in the presence of acetic acid form iminium intermediates which at 6 degrees C to 40 degrees C undergo Pictet-Spengler cyclizations to give tetrahydro-beta-carbolines with diastereomer ratios up to 98.5:1.5. The chiral auxiliary group is removed from the heterocycles by employing a retro Strecker reaction as the key transformation.