3-(acridin-9-yl)methyl-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one | 1160258-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(acridin-9-yl)methyl-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(Acridin-9-ylmethyl)-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one；3-(acridin-9-ylmethyl)-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1160258-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 321.403
• InChiKey: FSRDQAKUPLAFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-acridinylmethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(acridin-9-yl)methyl-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的3-（acridin-9-yl）methyl-2-iminothiazoazolidin-4-ones的意外区域形成和DNA结合

  摘要：

  由不稳定的（acridin-9-yl）甲基硫脲和溴乙酸甲酯（MBA）或溴乙酰溴（区域性）区域特异性合成新的3-（acridin-9-yl）甲基-2-取代的亚氨基-1,3-thiazolidin-4-one BAB）。两种试剂仅会意外形成一种噻唑烷酮区域异构体，这是由于涉及瞬时螺环9,10-二氢ac啶中间体的新机制所致。这些结果与丙烯醛-9-基硫脲与MBA / BAB的反应相反，后者提供了两种不同的噻唑烷酮区域异构体。紫外可见滴定，CD光谱和荧光猝灭表明，新产品插入了小牛胸腺（CT）DNA，并从CT DNA-EB复合物中置换了溴化乙锭（EB）。固有结合常数K b和斯特恩-沃尔默常数K S V 的范围分别为0.79×10 5 – 2.85×10 5 M -1和17950 – 3360 M -1。发现对电子给体的2-（4-甲氧基苯基亚氨基）噻唑烷酮具有最强的结合亲和力。从热变性研究获得了DNA嵌

  DOI：

  10.1007/s12039-015-1023-7

文献信息

• Unexpected regiospecific formation and DNA binding of new 3-(acridin-9-yl)methyl-2-iminothiazolidin-4-ones
  作者：JÁN IMRICH、DANICA SABOLOVÁ、MÁRIA VILKOVÁ、JÚLIA KUDLÁČOVÁ

  DOI：10.1007/s12039-015-1023-7

  日期：2016.2

  3-(acridin-9-yl)methyl-2-substituted imino-1,3-thiazolidin-4-ones were regiospecifically synthesized from unstable (acridin-9-yl)methyl thioureas and methyl bromoacetate (MBA) or bromoacetyl bromide (BAB). Unexpected formation of only one thiazolidinone regioisomer with both reagents was due to a new mechanism involving a transient spiro 9,10-dihydroacridine intermediate. These results are in contrast with the reactions

  由不稳定的（acridin-9-yl）甲基硫脲和溴乙酸甲酯（MBA）或溴乙酰溴（区域性）区域特异性合成新的3-（acridin-9-yl）甲基-2-取代的亚氨基-1,3-thiazolidin-4-one BAB）。两种试剂仅会意外形成一种噻唑烷酮区域异构体，这是由于涉及瞬时螺环9,10-二氢ac啶中间体的新机制所致。这些结果与丙烯醛-9-基硫脲与MBA / BAB的反应相反，后者提供了两种不同的噻唑烷酮区域异构体。紫外可见滴定，CD光谱和荧光猝灭表明，新产品插入了小牛胸腺（CT）DNA，并从CT DNA-EB复合物中置换了溴化乙锭（EB）。固有结合常数K b和斯特恩-沃尔默常数K S V 的范围分别为0.79×10 5 – 2.85×10 5 M -1和17950 – 3360 M -1。发现对电子给体的2-（4-甲氧基苯基亚氨基）噻唑烷酮具有最强的结合亲和力。从热变性研究获得了DNA嵌