((perfluorobutyl)sulfinyl)benzene | 1178899-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((perfluorobutyl)sulfinyl)benzene
• 英文别名: Phenyl(nonafluorobutyl) sulfoxide；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfinylbenzene
• CAS: 1178899-44-9
• 化学式: C₁₀H₅F₉OS
• 分子量: 344.201
• InChiKey: QCXGOXDUQJFRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((perfluorobutyl)sulfinyl)benzene 在 三氟甲磺酸酐 、 乙腈 、 正丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到nonafluorobutyl phenyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化亚磺胺盐和亚磺胺基亚胺盐的不同制备

  摘要：

  我们已经成功地将我们先前描述的用于制备三氟甲基N-酰基亚硫亚胺的方法扩展到溴二氟-和二氯氟甲基衍生物的情况。试图将这种N-酰基亚硫亚胺转化为游离的NH-亚硫亚胺的尝试失败了。然而，基于其直接的双三氟乙酮缩酮前体与胺反应的策略允许使用仲胺分离原始的硫代亚氨基亚胺盐或使用伯胺分离游离的NH-亚硫代亚胺。后者更容易N用吸电子基团官能化，得到的结构接近有效的全氟烷基化剂的结构。初步实验表明，这些新的基于亚硫亚胺的化合物具有较差的全氟烷基化能力，这表明与硫（VI）试剂相反，亚硫亚胺功能无法充分激活该目的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000494
• 作为产物：
  描述：

  sodium perfluorobutylsulfinate 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以20%的产率得到((perfluorobutyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 Yagupolskii-Umemoto 试剂对芳香族 α-重氮酯进行 Cu 介导的三氟甲基化

  摘要：

  在室温下使用 Yagupolskii-Umemoto 试剂 {[Ph2SCF3][OTf] 对芳香族 α-重氮酯进行三氟甲基化还原；(2a)} 在 DMF 中，在过量 CuCl 存在下得到多种 α-三氟甲基芳基乙酸酯，产率高达 93%。在加入 α-重氮酯之前，2a 与 CuCl 的预先反应对于转化来说是必不可少的。根据我们的对照实验结果，这种初始反应可能会预生成关键的 [CuICF3] 中间体。当使用长链全氟烷基二苯基锍三氟甲磺酸盐 2b-2e 代替 2a 时，芳族 α-重氮酯在相同条件下反应，然后用 NaHCO3 处理，以良好的收率得到一系列氟化 α,β-不饱和酯。该协议提供了一个简单、方便、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601196

文献信息

• Fluorinated Sulfilimino Iminiums: Efficient and Versatile Sources of Perfluoroalkyl Radicals under Photoredox Catalysis
  作者：Marion Daniel、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Pierre-André Klein、Béatrice Tuccio、Anne-Marie Goncalves、Géraldine Masson、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/anie.201700290

  日期：2017.3.27

  Reported herein is the use of S‐perfluoroalkyl sulfilimino iminiums as a new source of RF radicals under visible‐light photoredox catalysis (RF=CF3, C4F9, CF2Br, CFCl2). These shelf‐stable perfluoroalkyl reagents, readily prepared on gram scale from the corresponding sulfoxide using a one‐pot procedure, allow the efficient photoredox‐induced oxyperfluoroalkylation of various alkenes using fac‐Ir(ppy)3

  本文报道了在可见光光氧化还原催化下（R F = CF 3，C 4 F 9，CF 2 Br，CFCl 2）使用S-全氟烷基亚磺酰亚胺基亚胺作为R F自由基的新来源。这些易于储存的全氟烷基试剂可以通过一锅法从相应的亚砜以克为单位轻松制备，可以使用fac-Ir（ppy）3作为光催化剂，对各种烯烃进行有效的光氧化还原诱导的全氟烷基氧化。重要的是，进行了自旋俘获/电子顺磁共振实验以表征参与该自由基/阳离子过程的所有自由基中间体。
• Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of [Ph 2 SR][OTf] with arylboronic acids
  作者：Xiao-Yan Wang、Hai-Xia Song、Shi-Meng Wang、Jing Yang、Hua-Li Qin、Xin Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.018

  日期：2016.11

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkyl- and fluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates with arylboronic acids was compared. The fluorine substitution on the alkyl groups of [Ph2SR][OTf] had a big influence on the reaction. Perfluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates (2b–d) were unsuccessful participants in the Pd-catalyzed phenylation of arylboronic acid under the standard conditions because

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。
• Efficient copper-induced coupling between NH-fluoroalkylated sulfoximines and aryl iodides or bromides
  作者：Yohan Macé、Bruce Pégot、Régis Guillot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.060

  日期：2011.9

  A high yielding, simple, and flexible copper-based system for N-arylation of fluorinated sulfoximines is reported. Best results were achieved using copper iodide in combination with DMEDA and Cs2CO3 to provide a wide range of N-arylated perfluoroalkylated sulfoximines. These conditions tolerate a great number of substituents on either aromatic cycle, including heteroaromatic rings, for the N-functionalization

  据报道，用于氟化亚砜亚胺的N-芳基化的高产量，简单且灵活的铜基体系。碘化铜与DMEDA和Cs 2 CO 3组合使用可提供最佳的N-芳基化全氟烷基化亚砜基亚胺，从而获得最佳结果。这些条件容许任一芳香环上的许多取代基，包括杂芳香环，用于N-官能化。
• Sulfilimines and Sulfoximines by Reaction of Nitriles with Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jérôme Marrot、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900410

  日期：2009.7

  perfluoroalkylated sulfoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride behaves as highly electrophilic entities. Their reaction with nitriles allows a Ritter-like process leading to the new fluorinated acylsulfilimines 1–21 after hydrolysis. This flexible methodology allows some variation of both the sulfoxide and nitrile components. Derived acylsulfoximines 22–25 or free sulfoximines 26–28 could be selectively

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、
• Aromatic and Benzylic C-H Bond Functionalization Upon Reaction between Nitriles and Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900873

  日期：2009.11

  of some intermediates formed by reaction of nitriles with perfluoroalkyl sulfoxides upon trifluoromethanesulfonic anhydride activation. Bistriflate ketal 3, precursor of sulfilimine 1, may undergo a rearrangement to sulfanyl nitrile 5 after triflic acid elimination under thermal conditions. With p-tolyl trifluoromethyl sulfoxide, remote triflic acid elimination from intermediate 4 leads to benzamide

  我们研究了腈与全氟烷基亚砜在三氟甲磺酸酐活化时反应形成的一些中间体的热行为。双氟甲磺酸缩酮 3 是硫亚胺 1 的前体，在热条件下三氟甲磺酸消除后，可能会重排为硫磺腈 5。使用对甲苯基三氟甲基亚砜，从中间体 4 中远程消除三氟甲磺酸导致苯甲酰胺 8 的形成。这些反应分别涉及芳族邻位 C-H 键或亚砜基团对位的苄基 C-H 键的选择性官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)