imino(perfluorobutyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone | 1335014-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: imino(perfluorobutyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: (S-(nonafluorobutyl)sulfonimidoyl) benzene；S-(phenyl)-S-(nonafluorobutyl)-sulfoximine；[S-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-)sulfonimidoyl]benzene；imino-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 1335014-68-0
• 化学式: C₁₀H₆F₉NOS
• 分子量: 359.215
• InChiKey: WXTMTRJFJBQPJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imino(perfluorobutyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用N-氯S-氟烷基亚砜亚胺进行光氧化还原引发的烯烃的1,2-双官能化

  摘要：

  我们在这里描述了烯烃衍生物与N-氯S-氟代烷基亚砜亚胺的光氧化还原引发的1,2-双官能化，产生了新型的氟代烷基亚砜亚胺骨架。建议该反应通过原子转移自由基加成（ATRA）机理进行，该机理涉及生成氟化的以氮为中心的磺酰亚胺基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801207
• 作为产物：
  描述：

  ((perfluorobutyl)sulfinyl)benzene 在 三氟甲磺酸酐 、 乙腈 、 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到imino(perfluorobutyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  NH-氟烷基化亚磺酰亚胺与芳基碘化物或溴化物之间的高效铜诱导偶联

  摘要：

  据报道，用于氟化亚砜亚胺的N-芳基化的高产量，简单且灵活的铜基体系。碘化铜与DMEDA和Cs 2 CO 3组合使用可提供最佳的N-芳基化全氟烷基化亚砜基亚胺，从而获得最佳结果。这些条件容许任一芳香环上的许多取代基，包括杂芳香环，用于N-官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.060

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> -Alkenyl and <i>N</i> -Alkynyl <i>S</i> -Perfluoroalkylated Sulfoximines by Copper Catalysis
  作者：Elsa Anselmi、Thanh Nghi Le、Sébastien Bouvet、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201600649

  日期：2016.9

  propose a simple catalytic system based on copper iodide for the reaction with bromoalkenes and bromoalkynes, and based on copper dichloride for the coupling with terminal alkynes. The fluorinated chain was varied from perfluorobutyl to monofluoromethyl. The reaction proceeds efficiently when the unsaturated system is substituted by an aryl or alkyl group. In particular, aliphatic terminal alkynes are efficient

  描述了将双键或三键引入 S-全氟烷基亚砜亚胺的氮原子。我们提出了一种基于碘化铜的简单催化体系，用于与溴代烯烃和溴代炔烃的反应，并基于二氯化铜用于与末端炔烃的偶联。氟化链从全氟丁基到单氟甲基不等。当不饱和体系被芳基或烷基取代时，反应有效进行。特别是，脂肪族末端炔烃是这种转化的有效底物。
• Efficient copper-induced coupling between NH-fluoroalkylated sulfoximines and aryl iodides or bromides
  作者：Yohan Macé、Bruce Pégot、Régis Guillot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.060

  日期：2011.9

  A high yielding, simple, and flexible copper-based system for N-arylation of fluorinated sulfoximines is reported. Best results were achieved using copper iodide in combination with DMEDA and Cs2CO3 to provide a wide range of N-arylated perfluoroalkylated sulfoximines. These conditions tolerate a great number of substituents on either aromatic cycle, including heteroaromatic rings, for the N-functionalization

  据报道，用于氟化亚砜亚胺的N-芳基化的高产量，简单且灵活的铜基体系。碘化铜与DMEDA和Cs 2 CO 3组合使用可提供最佳的N-芳基化全氟烷基化亚砜基亚胺，从而获得最佳结果。这些条件容许任一芳香环上的许多取代基，包括杂芳香环，用于N-官能化。
• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。
• Perfluoroalkylated Sulfoximines as Analogues of Togni Reagents: The Crucial Role of Fluorine Atoms for the Stability of Hypervalent Iodine Scaffolds
  作者：Thibaut Duhail、Jorna Kalim、Jérôme Marrot、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Elsa Anselmi

  DOI：10.1002/ejoc.202300963

  日期：2023.12.13

  The influence of both R1 and R2 groups for the stability of the hypervalent form were examined in detail. The presence of at least two fluorine atoms in R1 moiety is crucial for the stability. The cyclic derivatives are promising reagent to deliver the R2 group under electrophilic or radical mechanism.

  详细研究了R 1 和R 2 基团对超价形式稳定性的影响。 R 1 部分中至少存在两个氟原子对于稳定性至关重要。环状衍生物是在亲电或自由基机制下传递R 2 基团的有前途的试剂。
• A Mild and Efficient Procedure for the N-Functionalization of S-Perfluoroalkylated Aryl Sulfoximines
  作者：Giang Vo-Thanh、Emmanuel Magnier、Yohan Macé、Céline Constant-Urban、Sébastien Bouvet、Bruce Pégot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Patrick Diter

  DOI：10.1055/s-0033-1338440

  日期：——

  N-Acylated perfluoroalkylated sulfoximines are synthesized easily from the corresponding free NH-sulfoximines on reaction with acid chlorides. This mild procedure is extended to diacid chlorides for the preparation of dimeric N-bridged sulfoximines and to reactions with chloroformates, carbamoyl chlorides, chlorothionoformates and thiocarbamoyl chlorides as electrophiles.