N-acetyl-S-(nonafluorobutyl)-S-phenylsulfilimine | 1178899-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(nonafluorobutyl)-S-phenylsulfilimine
• 英文别名: N-[(Perfluorobutyl)phenyl-lambda4-sulfanylidene]acetamide；N-[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]acetamide
• CAS: 1178899-18-7
• 化学式: C₁₂H₈F₉NOS
• 分子量: 385.253
• InChiKey: MAUZJOYMXJCRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-S-(nonafluorobutyl)-S-phenylsulfilimine 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 imino(perfluorobutyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Functionalized S-perfluorinated sulfoximines: Preparation and evaluation in catalytic processes

  摘要：

  N-substituted S-perfluoroalkylated sulfoximines were synthesized from the NH sulfoximines either by a copper coupling reaction with aryl halides or by a reaction with electrophilic substrates. The procedure allowed the preparation of N,N'-bridged bis sulfoximines and of thioureas. The potential of these new sulfoximines was evaluated in different catalytic processes. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.020
• 作为产物：
  描述：

  ((perfluorobutyl)sulfinyl)benzene 、 乙腈 在 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-acetyl-S-(nonafluorobutyl)-S-phenylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  腈与全氟烷基亚砜反应生成亚硫亚胺和亚砜亚胺

  摘要：

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900410

文献信息

• Sulfilimines and Sulfoximines by Reaction of Nitriles with Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jérôme Marrot、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900410

  日期：2009.7

  perfluoroalkylated sulfoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride behaves as highly electrophilic entities. Their reaction with nitriles allows a Ritter-like process leading to the new fluorinated acylsulfilimines 1–21 after hydrolysis. This flexible methodology allows some variation of both the sulfoxide and nitrile components. Derived acylsulfoximines 22–25 or free sulfoximines 26–28 could be selectively

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、
• Functionalized S-perfluorinated sulfoximines: Preparation and evaluation in catalytic processes
  作者：Thanh-Nghi Le、Patrick Diter、Bruce Pégot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Regis Guillot、Giang Vo-Thanh、Yurii Yagupolskii、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.020

  日期：2015.11

  N-substituted S-perfluoroalkylated sulfoximines were synthesized from the NH sulfoximines either by a copper coupling reaction with aryl halides or by a reaction with electrophilic substrates. The procedure allowed the preparation of N,N'-bridged bis sulfoximines and of thioureas. The potential of these new sulfoximines was evaluated in different catalytic processes. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.