D-Mycinosyl fluoride | 119009-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Mycinosyl fluoride
• 英文别名: 1-deoxy-1-fluoro-4-O-acetyl-D-mycinopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-fluoro-4,5-dimethoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 119009-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₅
• 分子量: 236.24
• InChiKey: ZGYJNJPZSZEGRN-QXOHVQIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Mycinosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的糖苷反应1：Cp 2 ZrCl 2 -AgClO 4联合用于糖基氟化物的活化及其在D-麦芽糖的高β-选择性糖基化中的应用

  摘要：

  Cp 2 MCl 2 -AgClO 4（M = Zr，Hf）的组合对于糖基氟化物的活化是有效的，其通过在苯中进行反应而能够高度β-选择性地形成D-mycinose糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85294-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-Mycinosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  新的糖苷反应1：Cp 2 ZrCl 2 -AgClO 4联合用于糖基氟化物的活化及其在D-麦芽糖的高β-选择性糖基化中的应用

  摘要：

  Cp 2 MCl 2 -AgClO 4（M = Zr，Hf）的组合对于糖基氟化物的活化是有效的，其通过在苯中进行反应而能够高度β-选择性地形成D-mycinose糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85294-8

文献信息

• First total synthesis of mycinamicin IV and VII.
  作者：Takashi Matsumoto、Hideki Maeta、Keisuke Suzuki、late Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85296-1

  日期：1988.1

  First total synthesis of mycinamicin IV via mycinamicin VII is described. New glycosidation reaction using Cp2MCl2-AgClO4 (M=Zr, Hf) was effectively applied to the selective introduction of β-D-mycinosyI and β-D-desosaminyl linkages.

  首先描述了通过霉素霉素VII进行的霉素霉素IV的全合成。使用Cp 2 MCl 2 -AgClO 4（M = Zr，Hf）进行的新糖苷化反应有效地应用于选择性引入β-D-mycinosyI和β-D-去甲氨酰键。
• Scalable De Novo Synthesis of Aldgarose and Total Synthesis of Aldgamycin N
  作者：Georg Späth、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202016477

  日期：2021.3.29

  sugar to the C5‐OH group of the macrocyclic aglycone of aldgamycin N is most difficult, if not even impossible, the synthesis route was revised and the glycosidation performed at an earlier stage. To mitigate the “cost” of this strategic amendment, a practical and scalable de novo synthesis of this branched octose was developed. The glycoside formation required mild conditions; it commenced with the reaction

  由于随附的研究表明，将同名的阿德加糖引入阿德霉素 N 大环苷元的 C5-OH 基团是最困难的，甚至是不可能的，因此修改了合成路线，并在早期阶段进行了糖苷化。为了降低这一战略修改的“成本”，开发了这种支链八糖的实用且可扩展的从头合成。糖苷的形成需要温和的条件；它始于糖苷配基与三氯乙酰亚胺酯供体的反应，产生瞬时原酸酯，该原酸酯缓慢重排为所需的吡喃糖苷。产品中极性外围基团的存在并不妨碍大环内酯环本身的选择性后期官能化：通过钌催化的反式氢化锡化，所含的炔丙醇实体很容易转化为目标的特征性偶姻基序。通过改进的 Chan-Lam 型联轴器。
• MATSUMOTO, TAKASHI;MAETA, HIDEKI;SUZUKI, KEISUKE;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI (L+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, 3575-3578
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、MAETA, HIDEKI、SUZUKI, KEISUKE、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI (L+

  DOI：——

  日期：——