2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-glucitol | 898225-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-glucitol
• CAS: 898225-38-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: DJYGHHFEQZDSLS-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-glucitol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  含有芳基糖氨基酸的 β-Turn 修饰的短杆菌肽 S 类似物显示出与天然产物相当的抗微生物和溶血活性

  摘要：

  本文描述了短杆菌肽 S (GS) 类似物 10a-c 的设计和合成，该类似物含有芳基化糖氨基酸 (SAA)，可替代两个 (D)Phe-Pro β-转角区域之一。环状两亲性肽采用β-折叠构象，具有由SAA 诱导的不寻常反向转向。与 GS 相比，改变的转角区域会引起反平行β-折叠的轻微扭曲；然而，整体几何形状与非芳基化 GS 类似物 1 的几何形状非常相似。 GS 类似物 10a-c 被证明与母体 GS 本身一样具有抗菌活性，并且在裂解红细胞方面同样有效。这些特性与 1 所显示的生物活性减弱形成鲜明对比。我们得出结论，GS 衍生物的转向区存在芳香性是生物活性所必需的，而β-发夹的天然构象不是。我们的研究结果可能会指导未来的研究，研究用于对抗细菌感染的有效和非溶血性 GS 类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0588510
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-4-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  含有芳基糖氨基酸的 β-Turn 修饰的短杆菌肽 S 类似物显示出与天然产物相当的抗微生物和溶血活性

  摘要：

  本文描述了短杆菌肽 S (GS) 类似物 10a-c 的设计和合成，该类似物含有芳基化糖氨基酸 (SAA)，可替代两个 (D)Phe-Pro β-转角区域之一。环状两亲性肽采用β-折叠构象，具有由SAA 诱导的不寻常反向转向。与 GS 相比，改变的转角区域会引起反平行β-折叠的轻微扭曲；然而，整体几何形状与非芳基化 GS 类似物 1 的几何形状非常相似。 GS 类似物 10a-c 被证明与母体 GS 本身一样具有抗菌活性，并且在裂解红细胞方面同样有效。这些特性与 1 所显示的生物活性减弱形成鲜明对比。我们得出结论，GS 衍生物的转向区存在芳香性是生物活性所必需的，而β-发夹的天然构象不是。我们的研究结果可能会指导未来的研究，研究用于对抗细菌感染的有效和非溶血性 GS 类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0588510