7-(pyridin-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one | 1021460-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(pyridin-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
• CAS: 1021460-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄OS
• 分子量: 346.412
• InChiKey: PDMRJTCEVDMTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(pyridin-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one 、 3-吲哚甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到7-(pyridin-3-yl)-2-(1H-indol-3-yl-meth-(E)-ylidene)-5-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  烟酸为天然合成子的杂环衍生物的合成，反应及药理筛选

  摘要：

  由3-乙酰基吡啶制备了一系列取代的吡啶衍生物，所述3-乙酰基吡啶由相应的烟酸作为天然原料制备。3-乙酰基吡啶与吲哚-3-甲醛的反应得到相应的3-β-（3-吲哚基）丙烯酰吡啶，在乙酸钠存在下，其与盐酸羟胺在吡啶或乙酸中反应，得到3-β-（3 -吲哚基）丙烯酰基吡啶肟和恶唑衍生物。在回流的二恶烷中用异硫氰酸乙酯或甲苯-3，5-二异氰酸酯处理肟，得到相应的乙基硫代氨基脲和3，5-双氨基脲衍生物。在哌啶为催化剂的情况下，在回流的乙醇中将3-β-（3-吲哚基）丙烯酰基吡啶与丙二腈缩合，得到氰基氨基吡喃，在乙酸铵存在下，将其与氰基乙酸乙酯或丙二腈缩合，得到氰基吡啶酮和氰基氨基吡啶衍生物。丙烯腈吡啶环化 Ó 苯二胺在回流的正丁醇导致形成相应的benzodiazipine 经由 中间 甲 。最后，丙烯酰基吡啶与硫脲的环加成反应得到硫代嘧啶，将其用氯乙酸处理以产生噻唑并嘧啶。通过使噻唑并嘧啶与吲哚-3-羧醛

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0628-z
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 氢氧化钾 、 TEA 、 sodium acetate 、 二乙醇胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-(pyridin-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  烟酸为天然合成子的杂环衍生物的合成，反应及药理筛选

  摘要：

  由3-乙酰基吡啶制备了一系列取代的吡啶衍生物，所述3-乙酰基吡啶由相应的烟酸作为天然原料制备。3-乙酰基吡啶与吲哚-3-甲醛的反应得到相应的3-β-（3-吲哚基）丙烯酰吡啶，在乙酸钠存在下，其与盐酸羟胺在吡啶或乙酸中反应，得到3-β-（3 -吲哚基）丙烯酰基吡啶肟和恶唑衍生物。在回流的二恶烷中用异硫氰酸乙酯或甲苯-3，5-二异氰酸酯处理肟，得到相应的乙基硫代氨基脲和3，5-双氨基脲衍生物。在哌啶为催化剂的情况下，在回流的乙醇中将3-β-（3-吲哚基）丙烯酰基吡啶与丙二腈缩合，得到氰基氨基吡喃，在乙酸铵存在下，将其与氰基乙酸乙酯或丙二腈缩合，得到氰基吡啶酮和氰基氨基吡啶衍生物。丙烯腈吡啶环化 Ó 苯二胺在回流的正丁醇导致形成相应的benzodiazipine 经由 中间 甲 。最后，丙烯酰基吡啶与硫脲的环加成反应得到硫代嘧啶，将其用氯乙酸处理以产生噻唑并嘧啶。通过使噻唑并嘧啶与吲哚-3-羧醛

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0628-z