3-ethyl-2-iodo-cyclohex-2-en-1-one | 172323-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-2-iodo-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Ethyl-2-iodocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 172323-10-3
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: IJGGVWAHNHICAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-iodo-cyclohex-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (E)-3-ethyl-2-(naphthalen-1-yl)cyclohex-2-en-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化的瞬态手性转移和回旋选择性 CH 功能化以获取四元立体中心

  摘要：

  通过催化瞬态轴向-中心手性转移策略开发了肟醚和炔烃的对映选择性 [3+2] 环化。更重要的是，这种环化代表了通过串联 Pd II催化的全碳选择性 C-H 活化/双碳钯化过程构建全碳四元中心的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202211922
• 作为产物：
  描述：

  (3-Ethyl-2-iodocyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane 在 IBX*4-methoxypyridine-N-oxide complex 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-ethyl-2-iodo-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Silyl Enol Ethers by Using IBX and IBX⋅N-Oxide Complexes: A Mild and Selective Reaction for the Synthesis of Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<996::aid-anie996>3.0.co;2-i

文献信息

• Enhanced Reactivity by Torsional Strain of Cyclic Diaryliodonium in Cu-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening Reaction
  作者：Kun Zhao、Longhui Duan、Shibo Xu、Julong Jiang、Yao Fu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.01.017

  日期：2018.3

  asymmetric ring-opening amination reaction of cyclic diaryliodoniums. Increasing the torsional strain of these cyclic compounds significantly improved the reactivity of cyclic diaryliodoniums. Computational investigation indicated that the two conformers of the cyclic diaryliodoniums had a low rotational barrier, and generally the reaction achieved high yields and high enantioselectivity (up to >99%

  阻转异构体是由于绕单键旋转受限而产生的立体异构体。特别地，联芳基阻转异构体代表一类重要的化合物，因为它们广泛存在于天然产物，配体和药物分子中。然而，在温和条件下制备结构多样的联芳基阻转异构体是一项重大挑战。在这里，我们描述了一个铜-双（恶唑啉基）吡啶催化的环状二芳基碘鎓的不对称开环胺化反应。增加这些环状化合物的扭转应变可显着提高环状二芳基碘鎓的反应性。计算研究表明，环状二芳基碘鎓的两个构象异构体具有较低的旋转势垒，并且通常该反应实现了高收率和高对映选择性（高达> 99％ee）。此外，与涉及二芳基碘鎓的传统反应相比，这种开环胺化反应还具有较高的原子经济性。最后，我们提出了一个催化循环和一个机制模型，用于解释所观察到的对映选择性。
• Synthesis of β-substituted α-iodocycloalkenones
  作者：Chin-Kang Sha、Shih-Jung Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01478-z

  日期：1995.9

  Iodination of beta-substituted cycloalkenones with TMSN (3)/I-2/pyridine in dichloromethane is reported.
• Synthesis of α- and/or γ-benzoyloxy-α,β-enones from α-halo-α,β-enones
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Satoshi Kishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.119

  日期：2005.1

  Sodium benzoate reacts with alpha-halo-alpha,beta-enones in the presence of tetrabutylammonium hydrogensulfate or 18-Crown-6 to afford alpha- and/or gamma-benzoyloxy-alpha,beta-enones in good yield. The alpha/gamma and gamma/gamma' selectivities are dependent on the Substrate and reagent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.