3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one | 1401251-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1401251-57-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: YWERGAAJEWEZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3'-nitro-chalcone 在 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并鎓盐作为卤素键供体催化剂用于还原喹啉、一锅法还原胺化和与吲哚的加成反应

  摘要：

  二苯并鎓盐被用作有效的卤素键供体催化剂，用于进行喹啉的还原、一锅还原胺化、吲哚与查耳酮的迈克尔加成反应以及吲哚与靛红的傅克反应。NMR研究表明存在卤素键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200982

文献信息

• Br2 as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wanshun Zhang、Yanni Li、Mi Zhang、Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.078

  日期：2016.3

  The inexpensive Br2 can serve as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones. Under the catalysis of only 3 mol % of Br2, this Michael addition proceeded smoothly with high efficiency and broad substrate scope. Moreover, theoretical calculations suggested that Br2 possesses only the modest power to activate chalcones and is inferior to most tested

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。
• Al-MCM-41 as a mild and ecofriendly catalyst for Michael addition of indole to α,β-unsaturated ketones
  作者：Thirumeni Subramanian、Mayilvasagam Kumarraja、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.05.024

  日期：2012.11

  Mesoporous Al-MCM-41 catalyzes the chemoselective Michael addition reaction between indoles and alpha,beta-unsaturated ketones to afford beta-indolylketones at room temperature with excellent yields. The higher catalytic activity is attributed to Lewis acidic Al and the large surface area. The catalyst is readily recovered and reused more than six times without loss in its catalytic activity. The substitution at the indole nucleus occurs exclusively at the 3-position and N-alkylation products are not observed. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.