methyl 6-(2-aminoethylthio)-α-D-glucopyranoside hydrochloride | 1227680-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(2-aminoethylthio)-α-D-glucopyranoside hydrochloride
• 英文别名: methyl 6-[(2-aminoethyl)thio]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride
• CAS: 1227680-92-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₅S*ClH
• 分子量: 289.78
• InChiKey: JTCANZQKICIONW-AFXJTYPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl isothiocyanate 、 methyl 6-(2-aminoethylthio)-α-D-glucopyranoside hydrochloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到methyl 6-[2-[3-[7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl]thioureido]ethylthio]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Comparative studies on lectin–carbohydrate interactions in low and high density homo- and heteroglycoclusters

  摘要：

  报告采用了一种多功能合成程序来构建一系列高密度和低密度的同源和异源糖团。通过使用一系列竞争性和非竞争性结合测定法，包括酶联凝集素测定法（ELLA）、等温滴定微量热测定法（ITC）和表面等离子体共振（SPR），评估了这些合成多价糖簇与模型凝集素 concanavalin A（Con A）的结合特性。在所有情况下，与低密度糖团相比，高密度糖团的凝集素结合强度都有大幅提高。有趣的是，高密度的配糖体，不管是同源配糖体还是异源配糖体，都具有类似的Con A结合特性，这证明了在一定密度的 "活性 "配糖体存在的情况下，由于 "非活性 "结构基团的次级相互作用而产生的协同效应（异簇效应）的存在。

  DOI：

  10.1039/b920048g
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 methyl 6-(2-aminoethylthio)-α-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫葡萄糖-6-磷酸脱氢酶的第一个同源性模型：发现基于选择性底物类似物的抑制剂作为新型抗疟药。

  摘要：

  在恶性疟原虫中，双功能酶葡萄糖-6-磷酸脱氢酶‒6-磷酸葡萄糖酸内酯酶（PfG6PD‒6PGL）参与了戊糖磷酸途径的第一反应的催化。由于该酶在寄生虫发育中具有关键作用，因此其独特的结构代表了抗疟药发现的潜在目标。在这里，我们描述了PfG6PD‒6PGL的G6PD域的第一个3D结构模型。与人类酶（hG6PD）相比，该3D模型能够鉴定底物结合位点的关键差异，这涉及用PfG6PD中的Asp750替换hG6PD中的Arg365。在对模型的前瞻性验证中，已利用这一关键变化来合理设计基于底物类似物的新型抑制剂家族，该家族可表现出对PfG6PD的必要选择性。合成了一系列葡萄糖衍生物，其端基异构体位置具有α-甲氧基，在6位具有不同侧链，具有不同的基本功能，并且评估了它们的PfG6PD和hG6PD抑制活性以及对寄生虫和哺乳动物细胞的毒性。几种化合物表现出微摩尔亲和力（Ki高达23μM），良好的选择性（高达>

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.044