1-benzyl-7-chloroindolin-2-one | 1361017-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-chloroindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-7-chloro-2-oxyindol；1-benzyl-7-chloro-3H-indol-2-one
• CAS: 1361017-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: CDOUMUZXDUSALZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-chloroindolin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd /手性Rh（III）配合物协同催化实现对映体的多取代螺环戊烷对映体的对映选择性合成

  摘要：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03588
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-7-chloroisatin 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-7-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed ring-opening [3 + 2]-annulation of spirovinylcyclopropyl oxindole to diastereoselectively access spirooxindoles

  摘要：

  一种钯催化的新型螺环烯基环丙烷与α，β-不饱和硝基烯烃的环开合[3 + 2]偶联反应已被提出。

  DOI：

  10.1039/c8ob02859a

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of pyrimidine-fused 3-alkenyloxindoles as potential anticancer agents
  作者：Xiong-Li Liu、Ting-Ting Feng、Dan-Dan Wang、Huan-Huan Liu、Chao Yang、Xiao-Nian Li、Bing Lin、Zhi Zhao、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.100

  日期：2016.9

  an expedient method toward the synthesis of pyrimidine-fused 3-alkenyloxindoles 4 via a Knoevenagel condensation/SNAr sequential reaction of pyrimidine aldehydes 1 with 2-oxindoles 2 using alcohols 3 as both the solvents and the reactants. A wide variety of products, which is a typical hybridization of two key structural skeletons of 3-alkenyl-oxindole and pyrimidine found in an array of biologically

  本文所开发的是朝向嘧啶稠合的3- alkenyloxindoles合成中的适宜方法4通过Knoevenagel缩合/ S Ñ氩顺序嘧啶醛的反应1与2-羟吲哚2使用醇3作为溶剂和反应物两者。高效获得了产率高达93％的多种产品，这些产品是在一系列生物活性天然产品和药物化合物中发现的3-烯基-羟吲哚和嘧啶两个关键结构骨架的典型杂交。和高（E / Z）选择性（高达> 20：1 E / Z）。此外，通过使用市售的广谱抗癌药物顺铂为基础的基于MTT的试验，通过体外评估人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562初步证明了它们的生物学活性。积极的控制。这些结果表明，大多数嘧啶融合的3-烯基氧吲哚4显示出比顺铂阳性对照更高的效价（最高5.1倍），这表明嘧啶融合的3-烯基氧吲哚4可能是进一步生物学筛选的潜在线索。
• Asymmetric Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition to Quaternary Oxindoles
  作者：Feng Zhou、Chen Tan、Jing Tang、Yan-Yan Zhang、Wei-Ming Gao、Hai-Hong Wu、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja4066656

  日期：2013.7.31

  We report a highly enantioselective Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition via asymmetric desymmetrization of oxindole-based 1,6-heptadiynes, which furnishes quaternary oxindoles bearing a 1,2,3-triazole-containing moiety with 84-98% ee.

  我们报告了通过基于羟吲哚的 1,6-庚二炔的不对称去对称化的高度对映选择性的 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，该反应提供了带有 1,2,3-三唑部分的四元羟吲哚和 84-98% ee .
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Alkynyl Aldehydes with Oxindoles
  作者：Ding Du、Zhongyuan Hu、Jianlin Jin、Yingyan Lu、Weifang Tang、Bo Wang、Tao Lu

  DOI：10.1021/ol300148f

  日期：2012.3.2

  A new and stereoselective synthetic approach to spirooxindole 4H-pran-2-one derivatives with three contiguous stereogenic centers has been developed via an NHC-catalyzed three-component domino reaction of alkynyl aldehydes with oxindoles. The reaction proceeds smoothly in good yields with good to high diastereoselectivities. These novel heterocyclic spirooxindoles may provide promising candidates for drug discovery. Additionally, a possible mechanism for the entire reaction sequence is proposed.
• Construction of Bispirooxindole Heterocycles via Palladium-Catalyzed Ring-Opening Formal [3 + 2]-Cycloaddition of Spirovinylcyclopropyl Oxindole and 3-Oxindole Derivatives
  作者：Jun-An Xiao、Yu-Chun Li、Zhi-Jin Luo、Xiu-Liang Cheng、Zhi-Xiong Deng、Wen-Qiang Chen、Wei Su、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02889

  日期：2019.2.15

  A palladium-catalyzed ring-opening oxo-formal [3 + 2]-cycloaddition reaction of novel donor-acceptor spirovinylcyclopropyl oxindole with 3-oxindole is described. The developed protocol provides facile access to oxo-bispirooxindole derivatives in good yields (up to 82% yield) with excellent diastereoselectivities (up to 20:1 dr).