N-benzyl-7-chloroisatin | 951899-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-7-chloroisatin
• 英文别名: 1-benzyl-7-chloroindoline-2,3-dione；1-benzyl-7-chloro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；1-benzyl-7-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 951899-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: MRUJZWGAGIKELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-7-chloroisatin 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-7-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed ring-opening [3 + 2]-annulation of spirovinylcyclopropyl oxindole to diastereoselectively access spirooxindoles

  摘要：

  一种钯催化的新型螺环烯基环丙烷与α，β-不饱和硝基烯烃的环开合[3 + 2]偶联反应已被提出。

  DOI：

  10.1039/c8ob02859a
• 作为产物：
  描述：

  7-氯靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.17h， 生成 N-benzyl-7-chloroisatin
  参考文献：
  名称：

  螺氧杂吲哚骨架的有机催化不对称合成缩醛

  摘要：

  已开发出第一个高度非对映体和对映体选择性合成包埋有螺硫辛多的桥连式O，O-缩醛的方法。在该方法中，使用二恶唑和2-羟基肉桂醛作为反应伙伴。通过二芳基脯氨醇TBS醚催化的迈克尔反应，然后与TFA缩醛形成，获得所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02156

文献信息

• Scope, Limitations and Mechanistic Analysis of the HyperBTM‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary Heterocyclic Alcohols**
  作者：Samuel M. Smith、Mark D. Greenhalgh、Taisiia Feoktistova、Daniel M. Walden、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202101111

  日期：2022.1.11

  isothiourea HyperBTM catalyzes the acylative kinetic resolution of a wide range of tertiary heterocyclic alcohols under mild conditions with high selectivity. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated with the preparation of two bioactive targets. Kinetic analysis reveals a fractional reaction order with respect to the alcohol concentration.

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。
• A C=O⋅⋅⋅Isothiouronium Interaction Dictates Enantiodiscrimination in Acylative Kinetic Resolutions of Tertiary Heterocyclic Alcohols
  作者：Mark D. Greenhalgh、Samuel M. Smith、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Zamira Brice、Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、H. Camille Richardson、Markas A. Grove、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201712456

  日期：2018.3.12

  C=O⋅⋅⋅isothiouronium interaction as key to efficient enantiodiscrimination in the kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols bearing up to three potential recognition motifs at the stereogenic tertiary carbinol center. This discrimination was exploited in the isothiourea‐catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols (38 examples, s factors up to >200). The reaction proceeds at low

  实验和计算研究的结合已经确定 C=O⋅⋅⋅isothiouronium 相互作用是在立体叔甲醇中心承载多达三个潜在识别基序的叔杂环醇的动力学分辨率中有效对映体区分的关键。这种区分在异硫脲催化的叔杂环醇的酰基化动力学拆分中得到了利用（38 个例子，s 因子高达 >200）。该反应在低催化剂负载量（通常为 1 mol%）下进行，异丁酸或乙酸酐作为酰化剂在温和条件下进行。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Copper/Guanidine-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Isatins
  作者：Quangang Chen、Yu Tang、Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201600711

  日期：2016.4.18

  The highly enantioselective alkynylation of isatins, catalyzed by a bifunctional guanidine/CuI catalyst under mild reaction conditions, is described. The reaction is broad in scope with respect to alkyl/aryl‐substituted terminal alkynes and substituted isatins, thus affording bioactive propargylic alcohols in excellent yields and enantioselectivities.

  描述了在温和的反应条件下，双功能胍/ CuI催化剂催化的靛红高度对映选择性炔基化反应。该反应涉及烷基/芳基取代的末端炔烃和取代的靛红，反应范围广，因此可提供具有优异收率和对映选择性的生物活性炔丙醇。
• Enantioselective Construction of the Biologically Important Cyclopenta[1,4]diazepine Framework Enabled by Asymmetric Catalysis by Chiral Spiro-Phosphoric Acid
  作者：Meng Sun、Yang Wang、Lei Yin、Yang-Yan Cao、Feng Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201501255

  日期：2015.12

  highest catalytic activity on controlling the enantioselectivity of the three-component tandem reaction. This reaction represents the first catalytic asymmetric construction of chiral cyclopenta[1,4]diazepine frameworks with structural diversity. The approach also constitutes the first systematic investigation on this catalytic asymmetric three-component reaction, which will enrich the fields of both organocatalysis

  已经通过使用环戊烷的三组分串联反应建立了一种手性螺-磷酸催化的不对称方法，用于构建具有高对映选择性（高达 98:2 er）的具有生物学意义的环戊烷 [1,4] 二氮杂支架- 1,3-二酮、1,2-苯二胺和靛红在温和的反应条件下。在一系列手性磷酸中，螺磷酸在控制三组分串联反应的对映选择性方面表现出最高的催化活性。该反应代表了具有结构多样性的手性环戊二氮杂[1,4]二氮杂骨架的首次催化不对称构建。该方法还构成了对这种催化不对称三组分反应的首次系统研究，