5α,9α-dihydroxycalarene | 145940-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5α,9α-dihydroxycalarene
• 英文别名: (1aR,2S,5S,7R,7aR,7bS)-1,1,7,7a-tetramethyl-2,3,5,6,7,7b-hexahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-2,5-diol
• CAS: 145940-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: QBLBIJOGXWHDNR-PIYOZQGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白菖烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以10 mg的产率得到(1R,2S,4R,6R,9R,11R)-1,3,3,11-tetramethyltricyclo<5.4.0.0^2,4>undec-7-ene-6,9-diol
  参考文献：
  名称：

  含二甲基环丙烷环的三环倍半萜类化合物的微生物氧化

  摘要：

  摘要 Calarene 被巨大芽孢杆菌和棉双歧杆菌氧化，得到烯丙基的calarenols 和calarendiol，其中环丙烷环的双生甲基中的任何一个被羟基化。Globulol 被两种菌株羟基化得更快，产率也高于卡拉烯。在这种化合物的情况下，形成了邻二醇，并且再次氧化了任何一个孪生甲基。只有细菌菌株引起 9-羟基化。耻垢分枝杆菌以良好的产量生产 globulol-14-exo-14-oic 酸。在孪生甲基中，外向取向的甲基优先被所有测试的菌株攻击。形成的一些代谢物是已知天然产物的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97521-6