(3aR,4S,6R,6aS)-6-(N,N-dibenzylamino)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 1383715-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aS)-6-(N,N-dibenzylamino)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aS)-6-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 1383715-55-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: WGUHZIDLMDQNHU-IVAOSVALSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-(N,N-dibenzylamino)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -5.0~55.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl [[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Cyclopentylamine Derivatives and Intermediates Thereof

  摘要：

  本文披露了一种改进的制备取代环戊胺衍生物的工艺，这些衍生物是制备三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的有用中间体。特别描述了一种改进的、商业上可行的和工业上有利的工艺，用于制备替格瑞洛的中间体，[3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-氨基-2,2-二甲基四氢-4H-环戊-1,3-二氧杂环-4-基]氧基]-乙醇，又名2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊[d][1,3]-二氧杂环-4-基]氧基]-1-乙醇。

  公开号：

  US20140206867A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-(N,N-dibenzylamino)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Cyclopentylamine Derivatives and Intermediates Thereof

  摘要：

  本文披露了一种改进的制备取代环戊胺衍生物的工艺，这些衍生物是制备三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的有用中间体。特别描述了一种改进的、商业上可行的和工业上有利的工艺，用于制备替格瑞洛的中间体，[3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-氨基-2,2-二甲基四氢-4H-环戊-1,3-二氧杂环-4-基]氧基]-乙醇，又名2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊[d][1,3]-二氧杂环-4-基]氧基]-1-乙醇。

  公开号：

  US20140206867A1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING CYCLOPENTYLAMINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CYCLOPENTANAMINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2012172426A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of substituted cyclopentanamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Particularly described is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a ticagrelor intermediate, [3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4- yl]oxy]-ethanol, alternatively named, 2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro- 3aH-cyclopenta[d] [1,3] -dioxol-4-yl]oxy] -1-ethanol.

  本文披露了一种改进的取代环戊胺衍生物制备工艺，这些衍生物是制备三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的有用中间体。特别描述了一种改进的、商业可行的和工业优势的工艺，用于制备替卡格雷尔中间体，[3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-氨基-2,2-二甲基四氢-4H-环戊-1,3-二氧杂环-4-基]氧基]-乙醇，又名2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊[d][1,3]-二氧杂环-4-基]氧基]-1-乙醇。
• 一种替格瑞洛关键中间体及其制备方法
  申请人：南京威凯尔生物医药科技有限公司

  公开号：CN113801090B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种制备替格瑞洛的关键中间体，即式（A）化合物，还公开了其制备方法为以式（I）、式（II）化合物为原料，在碱和催化剂存在的条件下，在极性非质子溶剂中制备得到。本发明还公开了式（A）化合物在酸存在的条件下，脱去乙烯基制备得到式（B）化合物，再脱去氨基保护基制备得到式（C）化合物，最后与L‑酒石酸成盐制备得到式（D）化合物的过程。本发明的方法具备无危险试剂应用、原子利用率高、收率高、纯度高、成本低廉且适于工业化安全放大生产等有益效果。
• NOVEL PROCESSES FOR PREPARING TRIAZOLO[4, 5-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Nair Vignesh

  公开号：US20130317220A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Provided herein is a novel process for the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives. Provided particularly herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of highly pure ticagrelor or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Provided further herein is a novel process for the preparation of substituted cyclopentanamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a ticagrelor intermediate, 2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]-dioxol-4-yl]oxy]-1-ethanol.

  本文提供了一种制备三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物的新工艺。特别提供了一种新的、商业可行和工业优势的工艺，用于制备高纯度的替卡格雷洛或其药用可接受盐。此外，本文还提供了一种制备取代环戊胺衍生物的新工艺，这些衍生物是制备三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的有用中间体。特别提供了一种新的、商业可行和工业优势的工艺，用于制备替卡格雷洛中间体2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]-dioxol-4-yl]oxy]-1-乙醇。
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR PREPARING TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2012085665A3

  公开（公告）日：2013-01-10
• NOVEL PROCESSES FOR PREPARING TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Actavis Group Ptc Ehf

  公开号：EP2655341A2

  公开（公告）日：2013-10-30