7-Amino-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1591954-17-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-Amino-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-amino-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1591954-17-4
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: PZSBUACIFXGKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-chloro-N-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗结核药的杂交方法：吡嗪酰胺和 4-氨基水杨酸组合化合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  据世界卫生组织称，除 SARS-CoV-2 病毒外，结核病仍然是单一传染源导致死亡的主要原因。作为我们长期研究的一部分，我们制备了一系列结合一线抗结核药物吡嗪酰胺和二线药物4-氨基水杨酸（PAS）的杂化化合物。化合物11被发现是最有效的，具有广谱的抗分枝杆菌活性，并且相对于其他病原体对分枝杆菌菌株具有选择性。它还保留了其针对多重耐药分枝杆菌菌株的体外活性。尝试了几种结构修饰来提高体外抗分枝杆菌活性。化合物11 ( 11' )的δ-内酯形式对结核分枝杆菌H37Rv具有更有效的体外抗分枝杆菌活性。化合物11进行了体内研究，在大蜡螟和斑马鱼模型中被证明是无毒的，并且它减少了小鼠结核病模型中脾脏中集落形成单位的数量。生化研究表明，化合物11靶向分枝杆菌二氢叶酸还原酶 (DHFR)。计算机对接研究与分子动力学相结合，确定了化合物11在分枝杆菌 DHFR 中的可行结合模式。内酯11'在人血浆中打开生成其母体化合物11（t

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00433
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 4-氨基水杨酸 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Amino-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗结核药的杂交方法：吡嗪酰胺和 4-氨基水杨酸组合化合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  据世界卫生组织称，除 SARS-CoV-2 病毒外，结核病仍然是单一传染源导致死亡的主要原因。作为我们长期研究的一部分，我们制备了一系列结合一线抗结核药物吡嗪酰胺和二线药物4-氨基水杨酸（PAS）的杂化化合物。化合物11被发现是最有效的，具有广谱的抗分枝杆菌活性，并且相对于其他病原体对分枝杆菌菌株具有选择性。它还保留了其针对多重耐药分枝杆菌菌株的体外活性。尝试了几种结构修饰来提高体外抗分枝杆菌活性。化合物11 ( 11' )的δ-内酯形式对结核分枝杆菌H37Rv具有更有效的体外抗分枝杆菌活性。化合物11进行了体内研究，在大蜡螟和斑马鱼模型中被证明是无毒的，并且它减少了小鼠结核病模型中脾脏中集落形成单位的数量。生化研究表明，化合物11靶向分枝杆菌二氢叶酸还原酶 (DHFR)。计算机对接研究与分子动力学相结合，确定了化合物11在分枝杆菌 DHFR 中的可行结合模式。内酯11'在人血浆中打开生成其母体化合物11（t

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00433

文献信息

• A catalyst-free, facile and efficient approach to cyclic esters: synthesis of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones
  作者：Feng Lin、Qiuling Song、Yuyu Gao、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c4ra01651c

  日期：——

  A metal and additive free base-mediated method for the formation of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one and its derivatives, from salicylic acids and dichloromethane, was developed using dichloromethane (DCM) and 1,1-dichloroethane (1,1-DCE) as the C1 source.

  一种无金属和添加剂的基质介导方法被开发出来，用于从水杨酸和二氯甲烷中形成4H-苯并[d][1,3]二噁英-4-酮及其衍生物，该方法使用二氯甲烷（DCM）和1,1-二氯乙烷（1,1-DCE）作为C1源。
• Antimycobacterial pyridine carboxamides: From design to in vivo activity
  作者：Daria Elżbieta Nawrot、Ghada Bouz、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavla Paterová、Pavel Bárta、Martin Novák、Radim Kučera、Júlia Zemanová、Martin Forbak、Jana Korduláková、Oto Pavliš、Pavla Kubíčková、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115617

  日期：2023.10

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The success rate of curing this infection is decreasing due to emerging antimicrobial resistance. Therefore, novel treatments are urgently needed. As an attempt to develop new antituberculars effective against both drugs-sensitive and drug-resistant Mtb, we report the synthesis of a novel series inspired by combining fragments from the first-line agents isoniazid and pyrazinamide

  结核病是由单一微生物结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病的头号杀手。由于新出现的抗菌药物耐药性，治愈这种感染的成功率正在下降。因此，迫切需要新的治疗方法。作为开发对药物敏感和耐药Mtb均有效的新型抗结核药物的尝试，我们报告了一种新系列的合成，其灵感来自一线药物异烟肼和吡嗪酰胺（系列 I）以及异烟肼与二线药物的片段的组合。线剂4-氨基水杨酸（系列II）。我们从系列 II 中鉴定出化合物10c，对药物敏感和耐药Mtb H37Rv 菌株具有选择性、有效的体外抗分枝杆菌活性，且没有体外或体内细胞毒性。在小鼠结核病模型中，化合物10c导致脾脏中集落形成单位 (CFU) 显着减少，具有统计学意义。尽管其结构中有一个 4-氨基水杨酸片段，但生化研究表明化合物10c并​​不直接影响叶酸途径，而是影响蛋氨酸代谢。计算机模拟表明与分枝杆菌甲硫氨酸-tRNA 合成酶结合的可能性。人肝微粒体代谢研究表明，化合物10