(3aR,5S,6S,7S,7aR)-2-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyltetrahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diyl diacetate | 1621621-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,7S,7aR)-2-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyltetrahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diyl diacetate
• CAS: 1621621-14-4
• 化学式: C₂₃H₂₉FN₂O₁₃
• 分子量: 560.487
• InChiKey: OLSINJWSFWQNKR-CGIQKFGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.9-123 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  179.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3’-脱氧-3-氟胸苷 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.75h， 以50%的产率得到(3aR,5S,6S,7S,7aR)-2-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyltetrahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-deoxy-3′-fluorothymidine (FLT) 5′-O-glucuronide: a reference standard for imaging studies with [¹⁸F]FLT

  摘要：

  3'-去氧-3'-氟胸苷-5'-O-葡萄糖醛酸酯的de novo合成使得能够通过HPLC分析这个参考标准，并且在接受[18F]FLT的患者血样中鉴定代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3md00381g