methyl 3α,6α-dihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-oate | 120062-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,6α-dihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-oate
• 英文别名: 3α,6α-dihydroxy-24-nor-5β-cholanoic acid-(23)-methyl ester；3α,6α-Dihydroxy-24-nor-5β-cholansaeure-(23)-methylester；methyl (3R)-3-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoate
• CAS: 120062-67-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: XJZIIRYELCDURI-SIBKNCMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-84 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  495.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,6α-dihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-oate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, LI-ZHONG;TIAN, WEI-SHENG;ZHAO, XU-YANG;ZHENG, HU, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N2, S. 1212-1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 3α,6α-dihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Quantitative Structure-Property Relationships of Side Chain-Modified Hyodeoxycholic Acid Derivatives

  摘要：

  胆汁酸已成为一种多功能信号化合物，参与复杂的核内和膜受体网络，调节多种内分泌和旁分泌功能。阐明胆汁酸控制下的生物通路与肝脏及代谢疾病表现之间的相互联系，拓宽了这一类类固醇在体内研究中的应用范围。在此框架下，设计和合成能够调节特定受体的新型胆汁衍生物，需要深入理解胆汁酸的结构-活性关系和结构-性质关系。在本文中，我们报道了一系列氢脱氧胆酸衍生物的制备及其临界胶束化浓度的评估，这些衍生物的侧链长度多样，并在α位相对于末端羧酸基团的位置上具有一个甲基。收集的数据对于基于定量的扩展胆汁酸当前结构-性质关系的知识具有重要意义，并将与受体活性模型结合，为设计和优先合成在药物动力学上适用的新型配体提供有益支持，这些配体可用于验证胆汁酸响应受体作为治疗靶点的可行性。

  DOI：

  10.3390/molecules180910497

文献信息

• The First Total Synthesis of Solomonsterol B, a Marine Pregnane X Receptor Agonist
  作者：Valentina Sepe、Raffaella Ummarino、Maria Valeria D'Auria、Barbara Renga、Stefano Fiorucci、Angela Zampella

  DOI：10.1002/ejoc.201200619

  日期：2012.9

  agonist solomonsterol B, a natural product isolated from the marine sponge Theonella swinhoei, has been developed starting from commercially available hyodeoxycholic acid. The synthesis features a one-carbon side chain degradation and the refunctionalization of the A and B rings to install the desired trans junction and the two hydroxy groups at C2 and C3 in a trans relationship. The protocol proceeded

  已从市售猪脱氧胆酸开始开发了一种获得孕烷 X 受体 (PXR) 激动剂 solomonsterol B（一种从海洋海绵 Theonella swinhoei 中分离的天然产物）的简明途径。该合成的特点是单碳侧链降解和 A 环和 B 环的再官能化，以安装所需的反式连接和 C2 和 C3 上的两个羟基，形成反式关系。该方案取得了良好的产率（13 个步骤中的 10%），还允许制备侧链修饰的衍生物，可用于 PXR 的初步构效关系。solomonsterol B 的药理学特性表明，该化合物在反式激活试验中是 PXR 激动剂，当它与肝细胞一起孵育时，它增加了 PXR 调节基因的表达。
• Degradation of Hyodesoxycholic Acid
  作者：Robert Bruce Moffett、James E. Stafford、Jacob Linsk、Willard M. Hoehn

  DOI：10.1021/ja01213a052

  日期：1946.9
• Chemical synthesis of 3β-sulfooxy-7β-hydroxy-24-nor-5-cholenoic acid: An internal standard for mass spectrometric analysis of the abnormal Δ5-bile acids occurring in Niemann-Pick disease
  作者：Genta Kakiyama、Akina Muto、Miki Shimada、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Alan F. Hofmann、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.04.007

  日期：2009.9

  In Niemann-Pick disease, type C1, increased amounts of 3 beta,7 beta-dihydroxy-5-cholenoic acid are reported to be present in urinary bile acids. The compound occurs as a tri-conjugate, sulfated at C-3, N-acetylglucosamidated at C-7, and N-acylamidated with taurine or glycine at C-24. For sensitive LC-MS/MS analysis of this bile acid, a suitable internal standard is needed. We report here the synthesis of a satisfactory internal standard, 3 beta-sulfooxy-7 beta-hydroxy-24-nor-5-cholenoic acid (as the disodium salt). The key reactions involved were (1) the so-called "second order" Beckmann rearrangement (one-carbon degradation at C-24) of hyodeoxycholic acid (HDCA) 3,6-diformate with sodium nitrite in a mixture of trifluoroacetic anhydride and trifluoroacetic acid, (2) simultaneous inversion at C-3 and elimination at C-6 of the ditosylate derivatives of the resulting 3 alpha,6 alpha-dihydroxy-24-nor-5 beta-cholanoic acid with potassium acetate in aqueous N,N-dimethylformamide, and (3) regioselective sulfation at C-3 of an intermediary 3 beta,7 beta-dihydroxy-24-nor-Delta(5) derivative using sulfur trioxide-trimethylamine complex. Overall yield of the desired compound was 1.8% in 12 steps from HDCA. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Kimura; Sugiyama, Journal of Biochemistry, 1939, vol. 29, p. 409,414
  作者：Kimura、Sugiyama

  DOI：——

  日期：——
• Sterols. LXXXIV. Progesterone from Hyodesoxycholic Acid
  作者：Russell E. Marker、John Krueger

  DOI：10.1021/ja01858a019

  日期：1940.1