2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylbutane-1,3-dione | 116863-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 116863-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ANZCWISPXDLGLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylbutane-1,3-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-methyl-4-acetyl-5-hydroxynaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Oxidant and Transition-Metal-Free Photoinduced Direct Oxidative Annulation of 1-Aryl-2-(furan/thiophen-2-yl)butane-1,3-diones

  摘要：

  A photoinduced direct oxidative annulation of 1-ary1-2(furan/thiophen-2-yObutane-1,3-diones and ethy1-2-(furan-2-y1)-3-oxo-3(ary1-2-yl)propanoates in EtOH without the need for any transition metals and oxidants provided access to highly functionalized polyheterocyclic 1(5-hydroxynaphtho [2,1-b.] furan-4-y1) ethano ne s and 1- (5-hydroxyfuran/thieno/pyrrolo [3,2-e]benzofuran-4-yl)ethanones. The phenomenon of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) was observed for both 1-(S-hydroxynaphtho[2,1-b]furan-4-yl)ethanone and 1-(5-hydroxy furan/thieno/pyrrolo [3,2-db enzofuran-4-y1) ethanone analogues.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01839
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基吡啶氧化物 、 [(iPr)Au]Cl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidant and Transition-Metal-Free Photoinduced Direct Oxidative Annulation of 1-Aryl-2-(furan/thiophen-2-yl)butane-1,3-diones

  摘要：

  A photoinduced direct oxidative annulation of 1-ary1-2(furan/thiophen-2-yObutane-1,3-diones and ethy1-2-(furan-2-y1)-3-oxo-3(ary1-2-yl)propanoates in EtOH without the need for any transition metals and oxidants provided access to highly functionalized polyheterocyclic 1(5-hydroxynaphtho [2,1-b.] furan-4-y1) ethano ne s and 1- (5-hydroxyfuran/thieno/pyrrolo [3,2-e]benzofuran-4-yl)ethanones. The phenomenon of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) was observed for both 1-(S-hydroxynaphtho[2,1-b]furan-4-yl)ethanone and 1-(5-hydroxy furan/thieno/pyrrolo [3,2-db enzofuran-4-y1) ethanone analogues.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01839

文献信息

• Lewis acid induced .alpha.-alkoxyalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1021/jo00258a028

  日期：1988.11
• ANTONIOLETTI, R.;BONADIES, F.;SCETTRI, A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5540-5542
  作者：ANTONIOLETTI, R.、BONADIES, F.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——