(2R,3R,4R)-2-(dimethoxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol | 77101-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(dimethoxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol
• CAS: 77101-13-4
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: UOONHMRQPQIFRI-MVIOUDGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4R)-2-(dimethoxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. III. Syntheses of aminocyclitols and aminocyclitol-oligoglycosides from uronic acids and glucuronide-saponins by means of electrolytic decarboxylation.

  摘要：

  将尿酸[如甲基 2，3，4-三-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (1)、D-葡萄糖醛酸 (9) 和 D-半乳糖醛酸 (17)]转化为相应的氨基环糖醇[如6b、7b、8b；14b、c、15b、c、16b、c；18b]的转化是通过最初的电解脱羧和随后的碱性硝基甲烷处理，再经过催化还原和乙酰化完成的。这种转化方法也适用于中性糖[如 D-甘露糖（19）]，可得到 L-新氨基环糖醇六乙酸酯（22b），还适用于两种葡萄糖醛酸皂甙[sakuraso-皂甙（23）和去酰基-积戈皂甙（27）]，可得到氨基环糖醇寡糖苷（26a、28a）。值得注意的是，这种电解转化无需事先保护起始尿酸中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2571
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 glucose 在 乙酰氯 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-Dimethoxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-3,4-diol 、 (2R,3R,4R)-2-(dimethoxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. III. Syntheses of aminocyclitols and aminocyclitol-oligoglycosides from uronic acids and glucuronide-saponins by means of electrolytic decarboxylation.

  摘要：

  将尿酸[如甲基 2，3，4-三-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (1)、D-葡萄糖醛酸 (9) 和 D-半乳糖醛酸 (17)]转化为相应的氨基环糖醇[如6b、7b、8b；14b、c、15b、c、16b、c；18b]的转化是通过最初的电解脱羧和随后的碱性硝基甲烷处理，再经过催化还原和乙酰化完成的。这种转化方法也适用于中性糖[如 D-甘露糖（19）]，可得到 L-新氨基环糖醇六乙酸酯（22b），还适用于两种葡萄糖醛酸皂甙[sakuraso-皂甙（23）和去酰基-积戈皂甙（27）]，可得到氨基环糖醇寡糖苷（26a、28a）。值得注意的是，这种电解转化无需事先保护起始尿酸中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2571

文献信息

• Kitagawa, Isao; Kamigauchi, Toshiyuki; Shirakawa, Kiyoharu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 349 - 354
  作者：Kitagawa, Isao、Kamigauchi, Toshiyuki、Shirakawa, Kiyoharu、Ikeda, Yoshiharu、Ohmori, Hidenobu、Yoshikawa, Masayuki

  DOI：——

  日期：——