2-<(S)-methyl(phenylmethyl)amino>-3,3-dimethylbutanamide | 75158-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(S)-methyl(phenylmethyl)amino>-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: 2-<(S)-α-methylbenzylamino>-3,3,dimethylbutyramide；(S)-N-[(S)-1-phenyl-ethyl]-tert-leucinamide；(2S)-3,3-dimethyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanamide
• CAS: 75158-11-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: MFZCOPWRQSYDLY-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(S)-methyl(phenylmethyl)amino>-3,3-dimethylbutanamide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 manganese(ll) chloride 、 leucine aminopeptidase 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [D-丙氨酸2，叔丁基甘氨酸5 ]脑啡肽酰胺的合成，酶降解，亲脂性和生物活性†

  摘要：

  L- Ç α -吨-Butylglycine（错误），其酰胺，甲基酯，和Ñ α -吨丁氧基羰基衍生物，通过不对称合成制备，并且所述的Hansch侧链的疏水性（亲脂性）参数来确定。一个新的脑啡肽类似物，H·酪氨酸- d丙氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-错误·NH 2的合成这是在2药理学活性的体外测定法和对许多酶的抗强烈体外。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630410
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-<(S)-methyl(phenylmethyl)amino>-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure of a chiral 3,5-bridged pyridine and the effect of structure on circular dichroic spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a012

文献信息

• Alpha-Iminocarbonsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0798289A1

  公开（公告）日：1997-10-01

  Die neuen optisch aktiven α-Iminocarbonsäurederivate der Formel worin Rfür OH, NH2, nieder-Alkyl-NH oder Phenyl-niederalkyl-NH, insbesondere für steht, speziell: (S)-3,3,N-Trimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (R)-3,3,N-Trimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (S)-3,3-Dimethyl-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (S)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-buttersäure, (S)-N-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid und (S)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, sowie (R)-3,3-Dimethyl-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (R)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-buttersäure, (R)-N-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid und (R)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid können in die entsprechenden α-Aminocarbonsäurederivate katalytisch hydriert werden. Letztere sind Zwischenprodukte in der Synthese von therapeutischen Pseudopeptiden.

  新的光学活性 α-亚羧酸衍生物，其式为 式中 R代表OH、NH2、低级烷基-NH或苯基-低级烷基-NH，特别是 特别是 (S)-3,3,N-三甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺、 (R)-3,3,N-三甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺、 (S)-3,3-二甲基-N-[(S)-1-苯基乙基]-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺、 (S)-3,3-二甲基-N-[(S)-1-苯乙基]-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺 (S)-N-叔丁基-3,3-二甲基-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺和 (S)-3,3-二甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺和 (R)-3,3-二甲基-N-[(R)-1-苯基乙基]-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺、 (R)-3,3-二甲基-N-[(R)-1-苯基乙基亚氨基]-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酸、 (R)-N-叔丁基-3,3-二甲基-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺和 (R)-3,3-二甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺 可催化氢化为相应的 α-氨基羧酸衍生物。后者是合成治疗性假肽的中间体。
• US5710322A
  申请人：——

  公开号：US5710322A

  公开（公告）日：1998-01-20
• Molecular structure of a chiral 3,5-bridged pyridine and the effect of structure on circular dichroic spectra
  作者：Johanna C. Speelman、Auke G. Talma、Richard M. Kellogg、A. Meetsma、J. L. De Boer、Paul T. Beurskens、W. P. Bosman

  DOI：10.1021/jo00266a012

  日期：1989.3
• Synthesis, Enzymic Degradation, Lipophilic Properties, and Biological Activity of [<scp>D</scp>-Alanine²,<i>t</i>-butylglycine⁵]enkephalin Amide
  作者：Jean-Lue Fauchère、Claudia Petermann

  DOI：10.1002/hlca.19800630410

  日期：1980.6.6

  L-Cα-t-Butylglycine (Bug), its amide, methyl ester, and Nα-t-butoxycarbonyl derivative were prepared by an asymmetric synthesis, and the Hansch side-chain hydrophobic (lipophilicity) parameter determined. A new enkephalin analogue, H · Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Bug · NH2 was synthesized which is pharmacologically active in two in vitro assays and strongly resistant against a number of enzymes in vitro.

  L- Ç α -吨-Butylglycine（错误），其酰胺，甲基酯，和Ñ α -吨丁氧基羰基衍生物，通过不对称合成制备，并且所述的Hansch侧链的疏水性（亲脂性）参数来确定。一个新的脑啡肽类似物，H·酪氨酸- d丙氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-错误·NH 2的合成这是在2药理学活性的体外测定法和对许多酶的抗强烈体外。