(S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride | 17279-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-(-)-α-phenyl-ethylamine hydrochloride；α-(S)-methylbenzylamine hydrochloride；(S)-α-methylbenzylamine hydrochloride；(S)-α-methylbezylamine hydrochloride；(S)-α-phenylethylamine hydrochloride；(S)-(-)-α-methylbenzylamine chloride；(-)-alpha-Methylbenzylamine, hydrochloride；(1S)-1-phenylethanamine;hydrochloride
• CAS: 17279-30-0
• 化学式: C₈H₁₁N*ClH
• 分子量: 157.643
• InChiKey: YEHGSOZIZRABBU-FJXQXJEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97.4%的产率得到(S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  一种拆分制备光学纯S-1-苯乙胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种动态动力学拆分制备S‑1‑苯乙胺的方法。以1‑苯乙胺为原料，Novozym 435为拆分催化剂，S‑1‑苯乙醇乙酸酯为酰基供体，雷尼镍为消旋催化剂，在高压釜中通入氢气进行反应，1‑苯乙胺转化完全得(S)‑(1‑苯基乙基)乙酰胺（ee值99%）；酰胺纯化后进行酸解得S‑1‑苯乙胺盐，盐再通过碱化、萃取、干燥、浓缩等操作得S‑1‑苯乙胺，各步骤产品收率可达90%以上，ee值均大于99%。本发明使用常见的原料成功实现了酶法拆分制备Ｓ型手性胺，并且在此过程中消旋催化剂廉价易得、原料利用完全、产品收率好、光学纯度高。在S‑1‑苯乙胺的生产制备中，具有极大的指导和应用价值。

  公开号：

  CN104151169B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二维混合卤化铜中的巨大光学活动和二次谐波产生

  摘要：

  混合有机 - 无机金属卤化物已成为光电子学中广泛应用的极有前途的材料。将手性有机分子结合到金属卤化物中，可以将其独特的光学和电子特性扩展到手性光学。通过使用手性 ( R )- 或 ( S )- 甲基苄胺 (R-/S-MBA) 作为有机组分，我们合成了手性杂化卤化铜 (R-/S-MBA) 2 CuCl 4，并研究了它们的光学活性. 这种材料的薄膜显示出创纪录的各向异性 g 因子，高达约 0.06。我们讨论了在 (R-/S-MBA) 2 CuCl 4 中观察到的巨大光学活动的起源通过基于密度泛函理论 (DFT) 的理论建模，并在这些样本中展示了高效的二次谐波生成 (SHG)。我们的研究通过结构工程深入了解手性材料的设计，为手性混合卤化铜的手性和非线性光子器件应用创造了一个新平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202015445
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyl-2-((1-phenylethyl)amino)propane-nitrile 、 4-氯环己酮 在 (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以23%的产率得到7-((1S)-1-phenylethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An approach to 2-cyanopyrrolidines bearing a chiral auxiliary

  摘要：

  The reaction of 2-methyl-2-(1-phenylethyl)amino)propanenitrile with different gamma-halocarbonyl compounds is investigated. The influence of different parameters such as the nature of the substrate and solvent, is discussed. The reaction is considered as a convenient route to 2-cyanopyrrolidines in the case of aliphatic gamma-halocarbonyl compounds possessing a reasonably reactive carbonyl group. In many cases, the products can be obtained as single enantiomers. It is shown that cyclopropyl ketones can also react with 2-methyl-2-((1-phenylethyl)amino)propanenitrile to give 2-cyanopyrrolidines. A mechanistic scheme is proposed in order to explain the experimental facts observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.008

文献信息

• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• Superparamagnetic Fe(OH)₃@Fe₃O₄ Nanoparticles: An Efficient and Recoverable Catalyst for Tandem Oxidative Amidation of Alcohols with Amine Hydrochloride Salts
  作者：Marzban Arefi、Dariush Saberi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1021/co5001844

  日期：2015.6.8

  nanoparticles were successfully prepared and characterized. This magnetic nanocomposite was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the direct amidation of alcohols with amine hydrochloride salts. Several derivatives of primary, secondary and tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of this catalytic system. The catalyst was

  磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米粒子的制备和表征成功。该磁性纳米复合材料用作将醇与胺盐酸盐直接酰胺化的有效，可重复使用且对环境无害的多相催化剂。在该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了伯，仲和叔酰胺的几种衍生物。该催化剂已成功回收利用，最多可重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Enantioselective Total Synthesis of Wieland-Gumlich Aldehyde and (−)-Strychnine
  作者：Daniel Solé、Josep Bonjoch、Silvina García-Rubio、Emma Peidró、Joan Bosch

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<655::aid-chem655>3.0.co;2-6

  日期：2000.2.18

  A total synthesis of (-)-strychnine in 15 steps from 1,3-cyclohexanedione in 0.15% overall yield is described. The sequence followed in the assembling of rings is: E-->AE [2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione]-->ACE (3a-aryloctahydroindol-4-one)-->ACDE (arylazatricyclic core)-->ABCDE (strychnan skeleton)-->ABCDEF (Wieland-Gumlich aldehyde)-->ABCDEFG (strychnine). The key steps of the synthesis are

  描述了由1,3-环己二酮以0.15％的总收率分15步合成（-）-士的宁。组装环后的顺序是：E-> AE [2-（2-硝基苯基）-1,3-环己二酮]-> ACE（3a-芳基氢化吲哚-4-酮）-> ACDE（芳基三环核心） ）-> ABCDE（Strychnan骨架）-> ABCDEF（Wieland-Gumlich醛）-> ABCDEFG（Strychnine）。合成的关键步骤是3a-（2-硝基苯基）-八氢吲哚-4-酮环系统的对映选择性结构，以及通过还原性Heck环化反应生成关键中间体（-）-14闭合哌啶环。相反，路易斯酸促进的α-烷氧基炔丙基硅烷-烯酮环化没有导致合成上有用的氮杂三环ACDE中间体。
• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。