3,3'-((perfluorophenyl)methylene)bis(1H-indole) | 128009-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((perfluorophenyl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 128009-30-3
• 化学式: C₂₃H₁₃F₅N₂
• 分子量: 412.362
• InChiKey: KHCSYCOGLTUTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 五氟苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到3,3'-((perfluorophenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  流动化学在催化中的应用：双（吲哚基）甲烷选择性合成的新途径

  摘要：

  流动化学能够使用Sc（OTf）3催化从各种吲哚和结构不同的醛制备双（吲哚基）甲烷。该反应对吲哚的C-3功能化具有区域选择性，反应时间短，可以快速研究范围，并直接进行后处理，以利于产物分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.026

文献信息

• Synthesis of 1-(pentalfluorophenyl)-β-carboline
  作者：Shozo Fujii、Hiroshi Kimoto、Masakazu Nishida、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82931-0

  日期：1990.3

  phenyl)-1,2,3,4-tetra-hydro-β-carboline (III, 64% yield) as the main product, together with a reduced yield (20%) of I. Dehydrogenation of I with selenium dioxide provided 1-(pentafluorophenyl)-β- carboline (IV) in 84% yield; III also gave IV in 72% yield. Partial dehydrogenation of I with potassium permanganate provided 1-(pentafluorophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline (V, 80% yield) but V could not be

  色胺与乙醇中的五氟苯甲醛热缩合得到1-（五氟苯基）-1,2,3,3,4-四氢-β-咔啉（I，产率51％）以及两种副产物（IIa，产率9％和IIb） ，产率为14％），这是通过用色胺将氨基氟原子亲核取代而产生的。在溶剂乙酸中，相同的反应物提供2-乙酰基-1-（五氟苯基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（III，收率64％），以及I.用二氧化硒脱氢得到1-（五氟苯基）-β-咔啉（IV），产率为84％；III也得到IV，产率为72％。I用高锰酸钾部分脱氢得到1-（五氟苯基）-3,4-二氢-β-咔啉（V，收率80％），但是不能从III获得V。吲哚本身通过与五氟苯甲醛在丙醇中的简单回流而提供了（五氟苯基）双（3-吲哚基）甲烷（VI，收率82％）。在溶剂乙酸中，VI的产率为78％。
• Pentafluorophenyl Substitution of Natural Di(indol‐3‐yl)methane Strongly Enhances Growth Inhibition and Apoptosis Induction in Various Cancer Cell Lines
  作者：Aamir Ahmad、Prasad Dandawate、Sebastian Schruefer、Subhash Padhye、Fazlul H. Sarkar、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/cbdv.201900028

  日期：2019.4

  effect and an increased apoptosis induction when compared with 1 in the following carcinoma cell lines: BxPC-3 pancreas, LNCaP prostate, C4-2B prostate, PC3 prostate and the triple-negative MDA-MB-231 breast carcinoma. Compound 2h was particularly efficacious against androgen-refractory C4-2B prostate cancer cells (IC50 =6.4 μm) and 2i against androgen-responsive LNCaP cells (IC50 =6.2 μm). In addition

  Di（indol-3-yl）methane（= 3,3'-methanediyldi（1H-indole），DIM，1）是通过消化吲哚-3-甲醇（= 1H-indol-3- ylmethanol），各种芸苔属蔬菜的成分。在下列9种癌细胞系中，与1种相比，鉴定出1种9种氟代芳基衍生物中的3种五氟苯基衍生物2c，2h和2i具有2至5倍的抗增殖作用和增加的凋亡诱导： BxPC-3胰腺，LNCaP前列腺癌，C4-2B前列腺癌，PC3前列腺癌和三阴性MDA-MB-231乳腺癌。化合物2h对难治性雄激素的C4-2B前列腺癌细胞（IC50 = 6.4μm）特别有效，而化合物2i对雄激素反应性LNCaP细胞（IC50 = 6.2μm）特别有效。此外，
• Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of gem-Difluorinated and Polyfluoroarylated Compounds with Nucleophilic or Electrophilic Fluorine-Containing Reaction Partners, Respectively
  作者：Lingheng Li、Jinshan Li

  DOI：10.3390/molecules29030697

  日期：——

  solvent-free and catalyst-free approach for the synthesis of structurally diverse gem-difluorinated and polyfluoroarylated derivatives with readily available nucleophilic and electrophilic fluorine-containing reaction partners, difluoroenoxysilane and pentafluorobenzaldehyde, is described. This neat protocol is induced by the direct hydrogen-bond interactions between fluorinated and non-fluorinated reactants

  描述了一种新颖、高效且​​环保的无溶剂和无催化剂方法，用于合成结构多样的偕二氟化和多氟芳基化衍生物，并具有容易获得的亲核和亲电子含氟反应伙伴，即二氟烯氧基硅烷和五氟苯甲醛。这种简洁的方案是由氟化和非氟化反应物之间的直接氢键相互作用诱导的，无需使用重金属催化剂或挥发性有机溶剂，并且在大多数情况下不需要柱色谱分离。