2-amino-2-deoxy-α-D-mannopyranose hydrochloride | 14131-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-α-D-mannopyranose hydrochloride
• 英文别名: α-D-mannosamine hydrochloride；D-mannosamine hydrochloride；aminomannose hydrochloride；mannosamine hydrochloride；(2S,3S,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 14131-65-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: QKPLRMLTKYXDST-DAWIOUNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-α-D-mannopyranose hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-5-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯触发的生物正交消除反应对细胞表面唾液酸进行化学重塑

  摘要：

  我们在此报告了一种通过使用钯介导的生物正交消除反应在活细胞上原位生成神经氨酸（Neu）（一种独特的唾液酸）的化学降低策略。钯纳米粒子（Pd NPs）被发现是一种高效且生物相容的脱炔丙基化催化剂，可将代谢结合的N-（炔丙基氧羰基）神经氨酸（Neu5Proc）直接转化为细胞表面聚糖上的Neu。这种转换化学模拟酶的脱-N-乙酰Ñ-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），一种在细胞表面聚糖上自然发生Neu的机制。通过消除C5处的游离胺以中和唾液酸C1处带负电荷的羧基，还可以利用生物正交消除法来处理细胞表面电荷。

  DOI：

  10.1002/anie.201409145
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranose hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-deoxy-2-amino glucose 、 2-amino-2-deoxy-α-D-mannopyranose hydrochloride 、 2-amino-2,4-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranose hydrochloride 、 2-amino-2,4-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Ivan; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 8, p. 2386 - 2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 唾液酸乳糖糖苷和/或类似物、合成方法及应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN112480188A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明涉及一种唾液酸乳糖糖苷和/或类似物，其通式如下：本发明将化学法的灵活性和酶法的高区域选择性及高效性相结合，可简捷、高效和快速得到了系列唾液酸乳糖苷及其类似物，为神经氨酸酶抑制剂的设计和制备筛选提供了有效的方法。
• Synthesis of oligodiaminomannoses and analysis of their RNA duplex binding properties and their potential application as siRNA-based drugs
  作者：Rintaro Iwata、Akiko Doi、Yusuke Maeda、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/c5ob01384d

  日期：——

  The synthesis of artificial cationic oligodiaminosaccharides, α-(1 → 4)-linked-2,6-diamino-2,6-dideoxy-d-mannopyranose oligomers (ODAMans), and their interactions with RNA duplexes are described.

  描述了人造阳离子寡聚二氨基葡萄糖醛酸α-(1→4)-连接的2,6-二氨基-2,6-二脱氧-D-甘露糖寡聚体（ODAMans）的合成及其与RNA双链的相互作用。
• PISHCHUGIN, F. V.;SHARSHENALIEVA, Z. SH.;DAKENOVA, N. S., IZV. AN KIRGSSR. XIM.-TEXNOL. I BIOL. N.,(1989) N, S. 14-19
  作者：PISHCHUGIN, F. V.、SHARSHENALIEVA, Z. SH.、DAKENOVA, N. S.

  DOI：——

  日期：——