(2R,3R,4S)-4-acetoxy-2-methylhex-5-enal | 943981-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-acetoxy-2-methylhex-5-enal
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4-methoxy-2-methyl-1-oxohex-5-en-3-yl] acetate
• CAS: 943981-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: HQQPYORIIXJNKO-UJNFCWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-acetoxy-2-methylhex-5-enal 、 1-((4R,5R,6R)-2,2-Di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-butan-2-one 在 二氯苯酚溴酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到[(3S,4R,5S,6R,7S)-9-[(4R,5R,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-6-hydroxy-3-methoxy-5,7-dimethyl-8-oxonon-1-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过酮硼硼酸酯的非对映选择性醛醇缩合反应合成24-Demethylbafilomycin C 1的C13-C25片段

  摘要：

  有效合成C13-C25片段的方法是24-demethylbafilomycin C 1，这是从链霉菌属菌的发酵液中分离出的plecroacrolide家族的新成员。CS是Maytenus hookeri的一种常见微生物。靶向的C13-C25片段具有五个氧化的和三个甲基取代的立体异构中心。它是通过使用C17-C18顺式醇醛的形成而获得的，对于C15处被乙酰氧基和甲氧基乙酰氧基取代的手性醛，使用对映体比例分别为95：5和83:17的乙基酮硼烯酸酯。该结果证实了以下观察结果：酮在C22处的立体化学决定了醛醇缩合反应的非对映选择性。合成的在C15处具有甲氧基乙酰氧基的C13-C25片段被认为是通过将甲氧基乙酸酯进行羟醛缩合然后形成C12-C13双键而构建24-去甲基巴非霉素C 1的16元环内酯的有用前体通过二烯-烯RCM反应。

  DOI：

  10.1021/jo070624o
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S)-1-formyloxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-yl] acetate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4S)-4-acetoxy-2-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过酮硼硼酸酯的非对映选择性醛醇缩合反应合成24-Demethylbafilomycin C 1的C13-C25片段

  摘要：

  有效合成C13-C25片段的方法是24-demethylbafilomycin C 1，这是从链霉菌属菌的发酵液中分离出的plecroacrolide家族的新成员。CS是Maytenus hookeri的一种常见微生物。靶向的C13-C25片段具有五个氧化的和三个甲基取代的立体异构中心。它是通过使用C17-C18顺式醇醛的形成而获得的，对于C15处被乙酰氧基和甲氧基乙酰氧基取代的手性醛，使用对映体比例分别为95：5和83:17的乙基酮硼烯酸酯。该结果证实了以下观察结果：酮在C22处的立体化学决定了醛醇缩合反应的非对映选择性。合成的在C15处具有甲氧基乙酰氧基的C13-C25片段被认为是通过将甲氧基乙酸酯进行羟醛缩合然后形成C12-C13双键而构建24-去甲基巴非霉素C 1的16元环内酯的有用前体通过二烯-烯RCM反应。

  DOI：

  10.1021/jo070624o