ethyl N-Boc-4-methylene-L-pyroglutamate | 158196-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-Boc-4-methylene-L-pyroglutamate
• 英文别名: ethyl (2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylenepyroglutamate；ethyl-(2S)-4-methylene-N-(t-butoxycarbonyl)pyroglutamate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S)-4-methylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 158196-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: NGSIOTDHXWVALV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-Boc-4-methylene-L-pyroglutamate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 methyloxirane 作用下， 生成 (S)-4-methylene glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-methylene-L-glutamic acid and its cyclopropyl analogue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86244-8
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸乙酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl N-Boc-4-methylene-L-pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  4-Alkylidenyl glutamic acids, potent and selective GluR5 agonists

  摘要：

  Twenty-four 4-alkylidene glutamic acids were synthesised and tested as potential subtype selective GluR5 and 6 ligands. It was found that a critical size of alkylidene group gave potent and selective GluR5 receptor agonists. LY339624 had K(i)s of 0.0326 and >100 mu M on GluR5 and 6 receptors, respectively. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00346-2

文献信息

• Synthesis and uses of pyroglutamic acid derivatives
  申请人：Prodimed, S.A.

  公开号：EP1847536A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  Novel pyroglutamic acid derivatives (I), wherein R1 is -OH, -ORa, wherein Ra is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl or heterocyclyl; R2, R3 and R4 are independently H, a nitrogen protecting group which hydrolyzes under acidic conditions or phtalamide; X is a pharmaceutically acceptable anion; and Y is a N-containing group; either in the form of their isolated optically active stereoisomers or in the form of mixtures thereof, are useful compounds for enhancing an immuneresponse in a subject and/or for treating tumours, bacterial, fungal or viral infections, or autoimmune diseases.

  新型吡咯烷酸衍生物(I)，其中R1为-OH，-ORa，其中Ra为烷基，环烷基，烯基，环烯基，芳基，芳基烷基或杂环烷基；R2，R3和R4独立地为H，在酸性条件下水解的氮保护基或邻苯二甲酰胺；X为药用可接受的阴离子；Y为含氮基团；无论是其分离的光学活性立体异构体的形式还是它们的混合物的形式，都是用于增强受试者的免疫反应和/或用于治疗肿瘤、细菌、真菌或病毒感染或自身免疫疾病的有用化合物。
• BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Henderson James A.

  公开号：US20110172238A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R 1 , R 1 ′, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物，或其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、B、B'、X、Y、R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R5、R5'、R6、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Liu Bingcan

  公开号：US20130072523A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds represented by Formula I: (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R1, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5′ , R 5′ m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中A、B、B'、X、Y、R1、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5'、R5'、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• Synthesis and biological evaluation of tert-butyl ester and ethyl ester prodrugs of L-γ-methyleneglutamic acid amides for cancer
  作者：Md Imdadul H. Khan、Fakhri Mahdi、Patrice Penfornis、Nicholas S. Akins、Md Imran Hossain、Seong Jong Kim、Suresh P. Sulochana、Amna T. Adam、Tristan D. Tran、Chalet Tan、Pier Paolo Claudio、Jason J. Paris、Hoang V. Le

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117137

  日期：2023.1

  breast cells. These L-γ-methyleneglutamic acid amides hold promise as novel therapeutics for the treatment of multiple subtypes of breast cancer. Herein, we report our synthesis and evaluation of two series of tert-butyl ester and ethyl ester prodrugs of these L-γ-methyleneglutamic acid amides and the cyclic metabolite and its tert-butyl esters and ethyl esters on the three breast cancer cell lines MCF-7

  在癌细胞中，谷氨酰胺分解是生物合成前体的主要来源。最近，人们在开发氨基酸类似物来抑制癌症中谷氨酰胺代谢方面做出了广泛的努力。我们的实验室最近发现了许多L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺，在24年后抑制MCF-7、SK-BR-3和MDA-MB-231乳腺癌细胞的生长与他莫昔芬或奥拉帕尼一样有效。或72小时的治疗。这些化合物均不会抑制非恶性 MCF-10A 乳腺细胞的细胞生长。这些L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺有望成为治疗多种乳腺癌亚型的新型疗法。在此，我们报告了这些L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺的两个系列的叔丁酯和乙酯前药及其环状代谢物及其叔丁酯和乙酯对三种乳腺癌细胞系MCF的合成和评价-7、SK-BR-3 和 MDA-MB-231 以及非恶性 MCF-10A 乳腺细胞系。这些酯被发现可以抑制乳腺癌细胞的生长，但与L - γ-亚甲基谷氨酸酰胺相比，它们的效力较差。对L - γ-亚甲基谷氨酸酰胺先导物进行药代动力学
• Guillena, Gabriela; Micoe, Irene; Najera, Carmen, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 6, p. 362 - 369
  作者：Guillena, Gabriela、Micoe, Irene、Najera, Carmen、Ezquerra, Jesus、Pedregal, Concepcioen、Ezquerra、Pedregal

  DOI：——

  日期：——