allyl-α-D-gulopyranoside | 948582-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-α-D-gulopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 948582-06-7
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XJNKZTHFPGIJNS-WUNNTHRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-α-D-gulopyranoside 生成 allyl O²,O³;O⁴,O⁶-bis-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BARILI, PIER LUIGI;CATELANI, GIORGIO;COLONNA, FABRIZIA;MARRA, ALBERTO;CER+, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 29-41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Gul(a1-6)Glc(a1-2b)Fruf 生成 allyl-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NILSSON, K. G. I., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 1, C. 53-59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereochemical Dependence of Unimolecular Dissociation of Monosaccharide-Glycolaldehyde Anions in the Gas Phase:  A Basis for Assignment of the Stereochemistry and Anomeric Configuration of Monosaccharides in Oligosaccharides by Mass Spectrometry via a Key Discriminatory Product Ion of Disaccharide Fragmentation, <i>m</i>/<i>z</i> 221
  作者：Tammy T. Fang、Brad Bendiak

  DOI：10.1021/ja0717313

  日期：2007.8.1

  stereochemistry and anomeric configuration, for all 16 stereochemical variants. The ions were shown to be glycopyranosyl-glycolaldehydes through chemical synthesis of their standards. The stereochemistry dramatically affected fragmentation which was dependent on four relative stereochemical arrangements: (1) the relationship between the hydroxyl group at position 2 and the anomeric configuration, (2) a cis relationship

  含己糖二糖的质谱分析通常会在负离子模式下产生 m/z 221 的产物离子。使用 Paul 阱，m/z 221 阴离子的分离和碰撞诱导解离产生的质谱图可以轻松区分所有 16 种立体化学变体的立体化学和异头构型。通过标准品的化学合成，这些离子被证明是吡喃糖基乙醇醛。立体化学显着影响碎片化，这取决于四种相对立体化学排列：(1) 2 位羟基与异头构型之间的关系，(2) 异头位置与 2 和 3 位的顺式关系 (1,2 ,3-cis), (3) 1,2 trans-2,3 cis 关系，(4) 4位羟基与异头构型的关系。在用 18O 标记一系列二糖的还原羰基氧以区分它们的单糖成分后，证明 m/z 221 阴离子由一个完整的非还原糖组成，糖苷键连接到来自还原反应的 2-碳苷元糖，与单糖之间的连接位置无关。这使得完整糖的位置能够被分配到糖苷键的非还原侧。对重现性所需的实验因素的详细研究表明，每个 m/z 221
• DASGUPTA, FALGUNI;ANDERSON, LAURENS, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 239-255
  作者：DASGUPTA, FALGUNI、ANDERSON, LAURENS

  DOI：——

  日期：——
• KASHEM, ABUL;ANISUZZAMAN, M.;ANDERSON, LAURENS;NAVIA, JUAN L., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 265-278
  作者：KASHEM, ABUL、ANISUZZAMAN, M.、ANDERSON, LAURENS、NAVIA, JUAN L.

  DOI：——

  日期：——
• CATELANI, GIORGIO;COLONNA, FABRIZIA;MARRA, ALBERTO, CARBOHYDR. RES., 182,(1988) N 2, C. 297-300
  作者：CATELANI, GIORGIO、COLONNA, FABRIZIA、MARRA, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——