3-methoxy-2-methyl-6-nitrobenzoic acid | 881415-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-methyl-6-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-Methoxy-2-methyl-6-nitro-benzoic acid
• CAS: 881415-49-2
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: QDIWZWURJYJOCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-methyl-6-nitrobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 benzyl peroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-bromomethyl-3-methoxy-6-nitro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮-2-甲酰胺衍生物作为新型口服有效抗疟药的发现和构效关系

  摘要：

  表型高通量筛选允许发现作为新型抗疟支架的喹唑啉酮-2-甲酰胺衍生物。构效关系研究导致鉴定了一种强效抑制剂19f，其效力比最初的命中化合物强 95 倍，对实验室抗药性疟疾菌株具有活性。19f 的分析表明快速体外杀伤特征。以剂量依赖性方式在人类疟疾鼠模型中的体内活性构成了伴随的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00441
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-2-methyl-6-nitrobenzoic acid 、 potassium methanolate 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 3-Methoxy-2-methyl-6-nitro-benzoic acid (4.3 g) in quantitative yields的产率得到3-methoxy-2-methyl-6-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Derivatives

  摘要：

  新型嘧啶衍生物I式的制备方法，其用作药物以及包含它们的药物组合物的过程。

  公开号：

  US20080293708A1

文献信息

• Pyrimidine Derivatives
  申请人：Kawahara Eiji

  公开号：US20080293708A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Novel pyrimidine derivatives of formula I to processes for their production, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them

  将式I的新嘧啶衍生物的生产过程进行翻译，以及它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1784399B1

  公开（公告）日：2011-06-15
• US7910585B2
  申请人：——

  公开号：US7910585B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006021457A2

  公开（公告）日：2006-03-02

  Novel pyrimidine derivatives of formula (I) to processes for their production, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.
• Discovery and Structure–Activity Relationships of Quinazolinone-2-carboxamide Derivatives as Novel Orally Efficacious Antimalarials
  作者：Benoît Laleu、Yuichiro Akao、Atsuko Ochida、Sandra Duffy、Leonardo Lucantoni、David M. Shackleford、Gong Chen、Kasiram Katneni、Francis C. K. Chiu、Karen L. White、Xue Chen、Angelika Sturm、Koen J. Dechering、Benigno Crespo、Laura M. Sanz、Binglin Wang、Sergio Wittlin、Susan A. Charman、Vicky M. Avery、Nobuo Cho、Masahiro Kamaura

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00441

  日期：2021.9.9

  A phenotypic high-throughput screen allowed discovery of quinazolinone-2-carboxamide derivatives as a novel antimalarial scaffold. Structure–activity relationship studies led to identification of a potent inhibitor 19f, 95-fold more potent than the original hit compound, active against laboratory-resistant strains of malaria. Profiling of 19f suggested a fast in vitro killing profile. In vivo activity

  表型高通量筛选允许发现作为新型抗疟支架的喹唑啉酮-2-甲酰胺衍生物。构效关系研究导致鉴定了一种强效抑制剂19f，其效力比最初的命中化合物强 95 倍，对实验室抗药性疟疾菌株具有活性。19f 的分析表明快速体外杀伤特征。以剂量依赖性方式在人类疟疾鼠模型中的体内活性构成了伴随的益处。