(22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholestane-3,6-dione | 130759-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholestane-3,6-dione
• 英文别名: (22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxy-3,6-dioxo-24-nor-5α-cholestane
• CAS: 130759-61-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: SOFUHACRNGYVOM-GPQVWLBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholestane-3,6-dione 在 三甲基氯硅烷 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxy-6-oxo-24-nor-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Steroidal Plant-Growth Hormones; XVIII. A Convenient Route to 26,27-Bisnorbrassinolide

  摘要：

  (22R,23R)-22,23-异丙叉二氧基-6-oxo-24-nor-5α-cholest-2-ene (10)，26,27-双降油菜素内酯 (2) 的前体，由α合成，β-不饱和(22R,23R)-γ-内酯4按六步顺序生成：氢化、还原、氧化、脱羰和还原消除。 4到10的总产率为29%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27098
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 platinum(IV) oxide 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholestane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Wei-Shan, Zhou; Hui-Qiang, Zhou; Zin-Qin, Wang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2281 - 2286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on steroidal plant-growth regulator 25. Concise stereoselective construction of sidechain of brassinosteroid from the intact sidechain of hyodeoxycholic acid: formal syntheses of brassinolide, 25-methylbrassinolide, 26, 27-bisnorbrassinolide and their related compounds
  作者：Wei-Shan Zhou、Liang-Fu Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88509-4

  日期：1992.1

  A concise stereoselective construction of sidechain of brassinolide (1), 25-methylbrassinolide (3) and 26,27-bisnorbrassinolide (4), which involves beta-alkylative 1,3- carbonyl transposition of the alpha,beta-unsaturated ketones 11 and 34 and alpha, beta-unsaturated methyl ester 26, using the intact sidechain of hyodeoxycholic acid (2) as starting material, is described. The formal syntheses of 1, 3 and 4 were accomplished. In the mean time, 25-methylcastasterone (21), 26,27-bisnortyphasterol (6) and the new 25-methyltyphasterol (5) were also syntehesized.