3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-(3-phenyl-thioureido)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1432744-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-(3-phenyl-thioureido)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-(phenylcarbamothioylamino)pyrazole-4-carboxylate；ethyl 3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-(phenylcarbamothioylamino)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1432744-22-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂S₂
• 分子量: 412.536
• InChiKey: MCGXRJVCWFNGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-(3-phenyl-thioureido)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-取代-3-甲基硫烷基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯作为新型镇痛和抗炎药的合成及药理研究。

  摘要：

  目的合成一系列新的5-取代-3-甲基硫烷基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，具有止痛和消炎作用。方法通过使5-氨基-3-甲基硫烷基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯的氨基与酸酐，酰氯和苯基二硫代氨基甲酸酯反应合成标题化合物。合成的化合物经IR，1 H-NMR和质谱数据表征。通过元素分析确定化合物的纯度。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和促溃疡行为。结果化合物5-苯甲酰基氨基-3-甲基硫烷基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（4c）成为活性最高的化合物，并显示出命令性镇痛和抗炎活性。有趣的是，与消炎痛相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡潜力。结论化合物（4c）可作为先导分子用于进一步修饰以获得临床上有用的新型镇痛药和消炎药。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1321830