methyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-mannopyranoside | 96779-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Tf(-2)[Bn(-3)]b-Man1Me4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 96779-60-1
• 化学式: C₁₉H₂₃F₃O₁₀S
• 分子量: 500.447
• InChiKey: NBUXSYRMBAYQKS-DFBDCSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-mannopyranoside 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到methyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using fluoride ion.

  摘要：

  研究人员将 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-O-(三氟甲磺酰基)-β-D-吡喃甘露糖苷（7）作为底物，通过氟离子处理制备 2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（1）。三酸酯（7）与四烷基氟化铵在乙腈或四氢呋喃中迅速反应，得到甲基 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（10），收率为 52-57%。用 50%的甲磺酸去除 10 中的保护基团，可以得到所需的 1，收率很高。这种合成方法可以有效替代已知的 18F 标记 1 的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.165
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using fluoride ion.

  摘要：

  研究人员将 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-O-(三氟甲磺酰基)-β-D-吡喃甘露糖苷（7）作为底物，通过氟离子处理制备 2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（1）。三酸酯（7）与四烷基氟化铵在乙腈或四氢呋喃中迅速反应，得到甲基 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（10），收率为 52-57%。用 50%的甲磺酸去除 10 中的保护基团，可以得到所需的 1，收率很高。这种合成方法可以有效替代已知的 18F 标记 1 的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.165