tert-butyl 7-chloro-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1448806-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-chloro-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1448806-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClFNO₃
• 分子量: 285.703
• InChiKey: BTTUELDOEBCJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基亚甲基-氧杂环丁烷 、 tert-butyl 7-chloro-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 1-{(S)-1-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-Boc-(R)-7-chloro-3-fluoro-3-(3-(nitromethyl)oxetan-3-yl)-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烷基和α-氮杂环丁烷基叔烷基氟化物和氯化物的有机催化不对称合成

  摘要：

  不对称的硫脲和方酸酰胺催化作用提供了合成通用的α-氧杂环丁烷基和α-氮杂环丁烷基烷基卤化物的表征，该卤化物具有四取代的手性碳中心，具有高收率和对映选择性。产物易于转化，对映体纯度的侵蚀可忽略不计，并且对多种多样的多功能化合物（包括具有两个连续手性中心的氟代吲哚，氟化杂环螺烷和多螺化合物）具有极佳的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00039
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 7-chloro-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烷基和α-氮杂环丁烷基叔烷基氟化物和氯化物的有机催化不对称合成

  摘要：

  不对称的硫脲和方酸酰胺催化作用提供了合成通用的α-氧杂环丁烷基和α-氮杂环丁烷基烷基卤化物的表征，该卤化物具有四取代的手性碳中心，具有高收率和对映选择性。产物易于转化，对映体纯度的侵蚀可忽略不计，并且对多种多样的多功能化合物（包括具有两个连续手性中心的氟代吲哚，氟化杂环螺烷和多螺化合物）具有极佳的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00039

文献信息

• Enantioselective conjugate addition of 3-fluoro-oxindoles to vinyl sulfone: an organocatalytic access to chiral 3-fluoro-3-substituted oxindoles
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3ob41267a

  日期：——

  An organocatalytic conjugate addition of prochiral 3-fluorinated oxindoles to vinyl sulfones was described for the first time. In the presence of bifunctional tertiary amine–thiourea catalysts, 3-fluoro-3-substituted oxindole adducts were obtained in excellent yields and with high enantiomeric excesses.

  首次描述了手性3-氟代吲哚向乙烯基砜的有机催化共轭加成。在双官能叔胺-硫脲催化剂的存在下，以优异的收率和高的对映体过量获得了3-氟-3-取代的羟吲哚加合物。